4-phenoxybenzyl azide | 1254305-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxybenzyl azide
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-4-phenoxybenzene；1-(azidomethyl)-4-phenoxybenzene
• CAS: 1254305-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GOCZSPVVWYKCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybenzyl azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4种β -amidotriazole联鬼臼毒素同族：DNA拓扑异构酶IIα抑制和潜在的抗癌剂的前列腺癌

  摘要：

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.050
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-phenoxybenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y

文献信息

• An Unexpected Example of Protein-Templated Click Chemistry
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Yuki Kasuya、Motoh Mutsuga、Yoko Kawamura、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、M. G. Finn、Naoki Miyata

  DOI：10.1002/anie.201002205

  日期：2010.9.10

  It all happened with a click: In a search for histone deacetylase (HDAC) inhibitors using in situ click chemistry, the first example of protein–Cu acceleration of the azide–alkyne cycloaddition reaction was uncovered. The copper center in the protein target HDAC8 catalyzed triazole formation between one azide–alkyne pair among 30 possibilities. These results provide a new route to HDAC inhibitors and

  一切都发生在咔嗒声中：在使用原位咔嗒化学方法寻找组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂时，发现了叠氮化物-炔烃环加成反应中蛋白质-铜加速作用的第一个例子。蛋白质靶标HDAC8中的铜中心催化了30种可能性中的一对叠氮化物-炔烃对之间的三唑形成。这些结果为开发HDAC抑制剂提供了新途径，并为点击化学的新型基于蛋白质的催化剂提供了先例。
• Discovery of Selective Histone Deacetylase 1 and 2 Inhibitors: Screening of a Focused Library Constructed by Click Chemistry, Kinetic Binding Analysis, and Biological Evaluation
  作者：Yukihiro Itoh、Peng Zhan、Toshifumi Tojo、Pattaporn Jaikhan、Yosuke Ota、Miki Suzuki、Ying Li、Zi Hui、Yukiko Moriyama、Yuri Takada、Yasunobu Yamashita、Makoto Oba、Shusaku Uchida、Mitsuharu Masuda、Shinji Ito、Yoshihiro Sowa、Toshiyuki Sakai、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01095

  日期：2023.11.23

  the biological functions of the isoforms and as therapeutic agents for cancer and neurodegenerative disorders. To discover potent and selective inhibitors, we screened a focused library synthesized by using click chemistry and obtained KPZ560 as an HDAC1/2-selective inhibitor. Kinetic binding analysis revealed that KPZ560 inhibits HDAC2 through a two-step slow-binding mechanism. In cellular assays

  组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 (HDAC1/2) 抑制剂可作为探索异构体生物学功能的工具以及作为癌症和神经退行性疾病的治疗剂。为了发现有效的选择性抑制剂，我们筛选了使用点击化学合成的重点库，并获得了KPZ560作为 HDAC1/2 选择性抑制剂。动力学结合分析表明， KPZ560通过两步缓慢结合机制抑制 HDAC2。在细胞测定中， KPZ560诱导组蛋白乙酰化呈剂量和时间依赖性增加，并显示出有效的乳腺癌细胞生长抑制活性。此外，基因表达分析表明， KPZ560的两步缓慢结合抑制调节与细胞增殖和 DNA 损伤相关的基因的表达。 KPZ560还诱导 Neuro-2a 细胞的神经突生长，并增加小鼠颗粒神经元树突的棘密度。 KPZ560等邻氨基苯胺独特的两步缓慢结合特性使其成为治疗剂的有趣候选者。
• [EN] APPLICATION OF FSO2N3 IN PREPARATION OF AZIDE<br/>[FR] UTILISATION DE FSO2N3 DANS LA PRÉPARATION D'AZIDE<br/>[ZH] FSO 2N 3在制备叠氮化合物中的应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2019238057A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种FSO2N3在制备叠氮化合物中的应用，使用FSO2N3进行重氮转移反应(diazo transfer)，可从一级胺基化合物(包括一级烷基胺类化合物(R-NH2)，(杂)芳基胺类化合物(Ar-NH2)或磺酰胺类化合物(RSO2NH2))快速、安全、高收率地制备对应的叠氮化合物(R-N3，Ar-N3或RSO2N3)；且操作简单、高效。
• Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities
  作者：Yanghan Liu、Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Zheng Li、Yatao Qiu、Guang-Biao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.062

  日期：2014.5

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• JP5725475
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——