(4bS,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-8a-propyl-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one | 129376-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bS,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-8a-propyl-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
• CAS: 129376-85-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: HTIPTNFZQRDCJH-FGCOXFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-8a-propyl-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 5.5h， 生成 (4R,4aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-propyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有LH刺激特性的新型阿片类拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  阿片类拮抗剂刺激LH的释放，因此可能有助于治疗以HHG轴功能减退为特征的多种临床综合征的创新疗法。这项工作的目的是设计和合成可用于该疗法的纯鸦片拮抗剂。Me，Et，Pr和PhCH 2基团是通过从蒂巴因衍生物1开始的异Diels - Alder关键步骤引入吗啡和吗啡的关键14β位置，并测试了鸦片拮抗作用和LH刺激活性。Me，Et和Pr取代的化合物11a – c是比纳曲酮更强的拮抗剂，而Pr和PhCH 2取代基在图11C，11D，图9d，9d的3，图9d 4，和9D 5导致口服活性LH刺激物。基于我们的发现，μ拮抗剂12和11b 5没有显示出LH刺激，我们得出结论，μ和χ拮抗作用的组合对于有效的LH刺激是必要的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730212
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(4bS,8aR,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-8a-propyl-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有LH刺激特性的新型阿片类拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  阿片类拮抗剂刺激LH的释放，因此可能有助于治疗以HHG轴功能减退为特征的多种临床综合征的创新疗法。这项工作的目的是设计和合成可用于该疗法的纯鸦片拮抗剂。Me，Et，Pr和PhCH 2基团是通过从蒂巴因衍生物1开始的异Diels - Alder关键步骤引入吗啡和吗啡的关键14β位置，并测试了鸦片拮抗作用和LH刺激活性。Me，Et和Pr取代的化合物11a – c是比纳曲酮更强的拮抗剂，而Pr和PhCH 2取代基在图11C，11D，图9d，9d的3，图9d 4，和9D 5导致口服活性LH刺激物。基于我们的发现，μ拮抗剂12和11b 5没有显示出LH刺激，我们得出结论，μ和χ拮抗作用的组合对于有效的LH刺激是必要的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730212