2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide | 875926-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 875926-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: QJINBEDBZFSTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (3R,3aS,3bR,4R,12S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,7-dihydroxy-8,17-bis(methoxymethoxy)-10,15-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-dibenzo[c,mn]naphtho[2,3-g]xanthene-6,13,18(3bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,2‘-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin

  摘要：

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja0685708
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxybenzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678