butane-1,4-diyl bis(4-(benzyloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate) | 1034343-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butane-1,4-diyl bis(4-(benzyloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate)
• CAS: 1034343-26-4
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₄
• 分子量: 750.797
• InChiKey: FPAZEJZVIHULJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1,4-diyl bis(4-(benzyloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate) 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸烯丙酯 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 C₄₇H₄₁F₃O₁₁S
  参考文献：
  名称：

  全合成马洛图素。

  摘要：

  描述了可乐宁的总合成，该物质在可乐宁上具有3,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的葡萄糖的2-氧和4-氧之间带有四羟基二苯并呋喃酰基（THDBF）桥。总合成的关键特征是：1）改进了我们先前报道的合成丝胶的方法；2）通过HHDP类似物的异常分子内S N Ar反应建立THDBF骨架，以及3）将HHDP桥构造成2,4- O- THDBF桥采用两步双内酯化策略。1,2,4-邻乙酰基-3-3,6-二（4-邻苄基加甲酰基）-α - d的氧化酚偶联葡萄糖吡喃糖和偶联产物的原酸酯裂解而不进行吡喃糖-呋喃糖环转化是改善可乐可宁合成的关键反应，可充分供应开发可乐宁的合成所需的可乐可宁前体。预期这些已建立的方法将有助于开发其他鞣花单宁的合成，其中鞣花单宁具有可乐宁的两个氧之间的桥。

  DOI：

  10.1002/chem.202002753
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 4-O-benzyl-3,5-di-O-methoxymethylgallic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到butane-1,4-diyl bis(4-(benzyloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Corilagin

  摘要：

  The synthesis of corilagin was achieved by the integration of the development of the oxidative coupling of the symmetrically protected gallates and the temporarily ring-opened synthetic route for the 3.6-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge. This is the first total synthesis of the C-1(4)/B-ellagitannins, which contain ring-flipped glucose.

  DOI：

  10.1021/ja803111z