4-hydroxybutyl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybutyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-hydroxybutyl p-nitrobenzoate；4-nitrobenzoic acid 4-hydroxybutyl ester
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: AFZUKGRWEZTQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyl 4-nitrobenzoate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-硝基苯甲酸4-硝基氧基丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE

  摘要：

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，以及它们的制备过程和它们在治疗病理条件中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。

  公开号：

  WO2014169976A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 4-allyloxy-butyl ester 在 Pd(PPh3) 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-hydroxybutyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于钯(0)-催化烯丙基烷基化N,N'-二甲基巴比妥酸的烯丙基醚的简便和选择性裂解

  摘要：

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39320

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。
• Method for the preparation of organic nitrates
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2048129A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of organic nitrates having at least one nitryloxy and at least one hydroxy group, wherein the at least one hydroxy group may be present in form of an esterified hydroxy residue, the latter being esterified with an acid other than nitric acid.

  本发明涉及一种制备具有至少一个硝基氧基和至少一个羟基的有机硝酸酯的方法，其中至少一个羟基可以以酯化羟基残基的形式存在，后者与除硝酸以外的酸酯化。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE À USAGE OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, n, m and p are as defined in claim 1, compositions thereof and said compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6、n、m和p如权利要求1中所定义，以及这些化合物的组合物，用于治疗和/或预防青光眼和眼压增高。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRATE ACID ESTER OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER D'ACIDE DE NITRATE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2012152438A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a one-step process for the synthesis of nitric acid esters or 15N isotopically labeled nitrate esters of organic compounds starting from the correspondent alcohols. Formula (I).

  这项发明涉及一种从相应的醇出发，通过一步法合成有机化合物的硝酸酯或15N同位素标记的硝酸酯的过程。公式（I）。