2-azidopentane | 73746-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidopentane
• 英文别名: 2-pentylazide
• CAS: 73746-39-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃
• 分子量: 113.162
• InChiKey: IFCVFFLFVVZMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidopentane 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26300
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidopentane
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated CC Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines
  作者：Chong Qin、Tao Shen、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201202464

  日期：2012.7.9

  efficient and convenient nitrogenation strategy involving CC bond cleavage for the straightforward synthesis of versatile arylamines is presented. Various alkyl azides and alkylarenes, including the common industrial by‐product cumene, react using this protocol. Moreover, this method provides a potential strategy for the degradation of polystyrene.

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。
• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。
• An efficient synthesis of vinylogous carbamates from alkyl azides
  作者：Akundi Surya Prabhakar、Suthrapu Sashikanth、Padi Pratap Reddy、Praveen Cherukupally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.013

  日期：2007.12

  An efficient one-pot synthesis of vinylogous carbamates is reported starting from alkyl azides by using NH4Cl/Zn dust.

  报道了通过使用NH 4 Cl / Zn粉尘从烷基叠氮化物开始的高效一锅法合成乙烯基氨基甲酸酯。
• One-Pot Transformation of Alkyl Bromides into Primary Amines via the Staudinger Reaction
  作者：Anna Koziara、Krystyna Osowska-Pactwicka、Stefan Zawadzki、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1985-31155

  日期：——
• Preparation and synthetic utility of phase-transfer catalysts anchored to polystyrene
  作者：Margaret Shea Chiles、Donald D. Jackson、Perry C. Reeves

  DOI：10.1021/jo01302a035

  日期：1980.7