triethyl 2-cyanoethene-1,1,2-tricarboxylate | 131245-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triethyl 2-cyanoethene-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: cyano-ethenetricarboxylic acid triethyl ester；Cyan-aethentricarbonsaeure-triaethylester
• CAS: 131245-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: OBXBYDBNCYUGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 2-cyanoethene-1,1,2-tricarboxylate 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 (E)-triethyl 4-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于环加成-逆电环化 (CA-RE) 和相关反应的酯取代的贫电子烯烃

  摘要：

  我们报告了由羧酸酯和氰基四取代的缺电子烯烃与富电子（二甲氨基）苯基取代的炔烃的反应。单酯或二酯取代的烯烃仅经历 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应，这对于多氰化乙烯来说已经很好建立，而三酯和四酯取代的烯烃也经历 [4+2] 杂-Diels –Alder (HDA) 反应与形成第三个产物，推测是通过 [3+2] 环加成反应，然后重排。电化学研究揭示了从 CA-RE 反应中获得的丁-1,3-二烯的第一还原电位的阴极位移，因为氰基取代了酯部分。通过酯交换、重氮化学对酯取代的 1,3-二烯进行后 CA-RE 功能化，并描述了交叉耦合。药理学上有趣的吡唑并吡喃的形成说明了酯取代的 CA-RE 产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501085
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙醚 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 乙酸酐 作用下， 生成 triethyl 2-cyanoethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schmitt, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Corson; Hazen; Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 917
  作者：Corson、Hazen、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8> 12, p. 410
  作者：Schmitt

  DOI：——

  日期：——