tert-butyl (3-{[(5-methylfuran-2-yl)methyl]amino}-3-oxopropyl)carbamate | 1240144-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-{[(5-methylfuran-2-yl)methyl]amino}-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonylamino)-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]propanamide；tert-butyl N-[3-[(5-methylfuran-2-yl)methylamino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1240144-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: HPFZSXQOKRNQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-{[(5-methylfuran-2-yl)methyl]amino}-3-oxopropyl)carbamate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到7-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡咯环闭环：芳基（杂芳基）环化吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pine的新合成途径†

  摘要：

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1

  DOI：

  10.1039/c002994g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 、 Boc-beta-丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (3-{[(5-methylfuran-2-yl)methyl]amino}-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂吡啶酮的一般合成路线

  摘要：

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01669