3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride | 50425-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2.5-Dimethoxy-6-nitro-benzoylchlorid
• CAS: 50425-26-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: TWJZWGNBDHQJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7,10-dimethoxy-dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新二苯并 [b,f][1,5] 重氮酮的简便方法

  摘要：

  摘要 合成了新的八元环二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one衍生物11, 12。该合成的关键步骤是通过选择性还原硝基苯甲酰胺 7、8 获得的氨基醛前体 9,10 的分子内环化。

  DOI：

  10.1081/scc-200057990
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新二苯并 [b,f][1,5] 重氮酮的简便方法

  摘要：

  摘要 合成了新的八元环二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one衍生物11, 12。该合成的关键步骤是通过选择性还原硝基苯甲酰胺 7、8 获得的氨基醛前体 9,10 的分子内环化。

  DOI：

  10.1081/scc-200057990

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1
• SYNTHESIS OF<i>N</i>-(MORPHOLINOMETHYL) BENZAMIDES AS MOCLOBEMIDE ANALOGS
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Claudio I. Astudillo O.、R. Araya-Maturana

  DOI：10.1081/scc-120003642

  日期：2002.1

  Syntheses of new morpholinomethylbenzamides 6 bearing both electron-withdrawing and electron-releasing groups at the aromatic ring are described. The strategy involved synthesis of hippuric acid ethyl esters 3, their hydrolysis to hippuric acids 4, subsequent oxidative decarboxylation to acetate 5 and morpholine addition to provide 6.
• Synthesis of a Pyrrolo[1,4]Benzodiazepinequinone
  作者：Ricardo A. Tapia、Cesar R. Centella、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1080/00397919908086212

  日期：1999.6

  Condensation of 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzoyl chloride with L-proline methyl ester afforded amide 4, which underwent reductive cyclization with iron(II) sulfate and ammonium hydroxide to yield pyrrolobenzodiazepine 5. Oxidation of 5 with ammonium cerium(IV) nitrate led to the new heterocyclic quinone 6 in 53% overall yield.