N-(2-羟基乙基)-2-吡啶甲酰胺 | 16347-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 16347-06-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05680407
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SIUMVFGIULAFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  190-191 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-2-吡啶甲酰胺 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,4,7-tris-carboxymethyl-10-[3-(pyridine-2-carbamoylethyl)]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Steric control of lanthanide hydration state: fast water exchange at gadolinium in a mono-amide ‘DOTA’ complex

  摘要：

  通过详细分析环己二胺（cyclen）衍生的一组单酰胺三乙酸镧系配合物（Ln = Eu, Gd）的解构和交换动力学，发现含有N-连接的CH2CH2NHCO–吡啶基团的配合物[LnL1]在溶液中形成单水合（q = 1）物种，而其Gd配合物由于空间不稳定性的影响，水交换迅速（kex = 11 × 10^7 s^-1，298 K）。具有C-3间隔链的同类配合物[LnL2]则形成q = 0的物种。

  DOI：

  10.1039/b402230k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 sodium methylate 作用下， 反应 17.0h， 以94%的产率得到N-(2-羟基乙基)-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。
• Ethylenediamine monoamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04764522A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is an aromatic, 5- or 6-membered heterocyclic residue, as described herein, and their pharmaceutically usable acid addition salts are described. These compounds have interesting monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and can accordingly be used for the treatment of depressive states and parkinsonism.

  该公式的化合物为##STR1##，其中R是一种芳香族、5-或6-成员杂环残基，如本文所述，并描述了它们的药用酸盐。这些化合物具有有趣的单胺氧化酶抑制性能，毒性低，因此可用于治疗抑郁症和帕金森病。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of a new class of 2,4-thiazolidinedione compounds as insulin enhancers
  作者：Zou Huiying、Chen Guangying、Zhou Shiyang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1608197

  日期：2019.1.1

  Rosiglitazone was taken as the lead compound, and the structure was modified by using the bioisostere principle, and a new class of 2,4-thiazolanedione compound was designed and synthesised. The novel series of compounds were studied for their biological activities in vitro and in vivo. In vitro tests, the biological activities showed that the target compounds have good selective activation of pe

  抽象的 糖尿病（DM）是一种全球性疾病，2型糖尿病的发生率很高。当前的研究表明，胰岛素增强剂在2型糖尿病的治疗中起着重要的作用，并且在2型糖尿病的改善中具有重要的意义。本研究以罗格列酮为主要化合物，利用生物等排体原理对结构进行了修饰，设计并合成了一种新型的2,4-噻唑二酮化合物。研究了该系列新化合物的体外和体内生物学活性。在体外试验中，生物学活性表明目标化合物具有良好的选择性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激活能力，例如化合物6a，图6e，图6f，6克和6i的，尤其是化合物6E到PPARγ为EC 50  = 0.03±0.01微摩尔/ L的体外。然后，体内生物活性的测试结果表明，血糖升高的趋势具有明显的抑制作用，并且具有增强和扩展外源性胰岛素的显着的降血糖作用。另外，细胞毒性试验和急性毒性试验的结果（LD 50）表明这些化合物属于低毒性化合物。
• Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers
  作者：Isabela C. César、Adriana M. Godin、Débora P. Araujo、Francinely C. Oliveira、Raquel R. Menezes、Julliana R.A. Santos、Mariana O. Almeida、Marcela M.G.B. Dutra、Daniel A. Santos、Renes R. Machado、Gerson A. Pianetti、Márcio M. Coelho、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.011

  日期：2014.5

  suggested to mediate its vasodilator activity. We synthesized nicorandil and its two isomers, which vary in the positions of the side chain containing the nitric oxide (NO) donor, and also their corresponding denitrated metabolites. The activities of these compounds were evaluated in an experimental model of pain in mice. Pharmacokinetic parameters of nicorandil and its isomers, as well as the plasma

  尼古拉地尔（N-（2-羟乙基）烟酰胺硝酸盐）是一种抗心绞痛药物，可激活鸟苷酸环化酶并打开ATP依赖的K +通道，这些作用被认为可介导其血管舒张活性。我们合成了尼可地尔及其两个异构体，它们在含有一氧化氮（NO）供体的侧链位置以及相应的脱硝代谢产物上也有所不同。在小鼠的疼痛实验模型中评估了这些化合物的活性。测定了尼可地尔及其异构体的药代动力学参数，以及相应的脱硝代谢产物以及烟酰胺和亚硝酸盐的血浆浓度。尼古兰地表现出最高的抗伤害感受活性，而邻位-异构体活性最低。诱导较高血浆亚硝酸盐浓度的尼古拉地和对尼古拉地尼具有较高的抗伤害感受活性，这表明NO的释放可能介导了该活性。