trans 2-methyl-3-benzoylcyclopentanone | 92778-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans 2-methyl-3-benzoylcyclopentanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 92778-14-8；94517-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RLZOFSSTNGIESD-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-lithiophenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 trans 2-methyl-3-benzoylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Hatzigrigoriou, Evagelia; Wartski, Lya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 11-12, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminonitrile and cyanohydrin ethers as benzoyl anion equivalents in conjugate additions to substituted α cyclenones : comparative synthetic potentialities
  作者：Michel Zervos、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88047-9

  日期：1986.1

  Lithiated aminonitrile and cyanohydrin ether are good nucleophilic benzoyl equivalents in conjugate addition to α cyclenones. is more sensitive to β substitution of the cyclenone than , as in THF it does not react with 3-methyl substituted cyclohexenones , . From 2-methyl and 2-fluorocyclenones and or , 2-subsyituted 3-benzoylcyclanones are stereoselectively obtained, provided that mild unmasking conditions

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。
• Photoredox‐Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C−H Bond Activation
  作者：Kai Guo、Zhongchao Zhang、Anding Li、Yuanhe Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202000743

  日期：2020.7.6

  Photoredox‐catalyzed isomerization of γ‐carbonyl‐substituted allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was achieved for the first time by C−H bond activation. This catalytic redox‐neutral process resulted in the synthesis of 1,4‐dicarbonyl compounds. Notably, allylic alcohols bearing tetrasubstituted olefins can also be transformed into their corresponding carbonyl compounds. Density

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。
• Addition conjuguee d'aminonitriles, equivalents de benzoyle, aux cyclenones. Quelques exemples de syntheses stereoselectives de cyclanones 2,3-disubstituees .
  作者：M Zervos、L Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91221-3

  日期：1984.1