3-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 2805-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2805-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00024742
• 分子量: 271.248
• InChiKey: YMQIOFDMELMTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硝基芳基类似物的合成，抗结核活性和QSAR分析：查尔酮，吡唑，异恶唑和嘧啶

  摘要：

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0385-3
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64.6 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electron‐Withdrawing Substituents Allow Boosted NIR‐II Fluorescence in J‐Type Aggregates for Bioimaging and Information Encryption

  摘要：

  摘要开发聚合态荧光增强的分子荧光团用于第二次近红外（NIR-II）成像是非常理想的，但由于缺乏可靠的设计指南，这仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种构建高亮度 NIR-II J 聚体的芳香取代基策略。在经典的二吡咯烷硼（BODIPY）骨架的 3,5-芳基和介基位置引入抽电子取代基，可促进滑堆 J 型排列，并通过增加静电排斥和分子间氢键相互作用进一步提高 J 聚合物的 NIR-II 荧光。值得注意的是，带有三个硝基（-NO2）的 NOBDP-NO2 在 1065 纳米波长处显示出强烈的近红外-II 荧光，固态绝对量子产率高达 3.21%，可成功应用于生物成像、高级编码加密和信息存储等领域。此外，在这种取电子取代基策略的指导下，用-NO2修饰的其他骨架（噻吩融合BODIPY、杂-BODIPY和庚氨氰基）也被转化为具有增强近红外-II荧光的J型聚集体，显示出将聚集引起的发射淬灭（ACQ）染料转化为绚丽的J型聚集体的巨大潜力。这项研究提供了一种通用的方法，通过合理操纵分子填料，并建立分子结构、分子间相互作用和荧光特性之间的关系，来构建强 NIR-II 发射的 J 型聚集体。

  DOI：

  10.1002/anie.202313166

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Rapid abnormal [3+2]-cycloaddition of isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Zhengjie Dou、Zexi Zhou、Li Zhang、Juhua Feng、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、Xiaoxia Liang、Xianxiang Wang、Hanbing Rao、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/d0nj00887g

  日期：——

  The rapid synthesis of novel dicyclic spiropyrrolidine was reported, using [3+2]-cycloaddition of isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1,3-dipoles, generated from the condensation of substituted isatins and pyrazolidones, with chalcones in 2–5 min. The dicyclic spiropyrrolidine oxoindole was smoothly acquired in moderate to excellent yields (35–95%) with high diastereoselectivities (>20 : 1 dr).

  快速报道了新型二环螺吡咯烷的合成，该反应使用取代的靛红和吡唑烷酮与缩醛的缩合反应，在2–5中使用[3 + 2]-靛红N环加成，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极。分钟 双环螺吡咯烷氧杂吲哚以中等至优异的收率（35％至95％）平稳地获得，具有非对映选择性高（> 20：1 dr）。
• Organocatalyzed Biomimetic Selective Reduction of C=C Double Bonds of Chalcones
  作者：Vishwa Deepak Tripathi、Anand Mohan Jha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21480

  日期：——

  Reduction of carbon-carbon double bonds in compounds such as carbonyls, imines, and olefins are of great importance in chemistry, biology and as well as from the industrial perspective. Reduction of double bond-containing such compounds and various other α,β-unsaturated systems via hydrogenation often involves the use of metal catalysts [1,2] or stoichiometric amount of metal hydrides [3,4]. Several

  羰基、亚胺和烯烃等化合物中碳-碳双键的还原在化学、生物学和工业方面都具有重要意义。通过氢化还原含双键的此类化合物和各种其他 α,β-不饱和系统通常涉及使用金属催化剂 [1,2] 或化学计量的金属氢化物 [3,4]。在绿色催化领域也报道了几种烯烃的无金属催化加氢[5-9]。所得产品是药物化学中的重要框架，可直接应用于药物发现过程。α,β 不饱和系统的碳碳双键的还原是非常重要的合成转化，但这一特定步骤是一个棘手的步骤，因为 (a) 1,2 和 1，4-还原很容易同时发生 (b) 两种途径中的任何一种的选择性低和 (c) 通常不能容忍对金属氢化条件敏感的官能团，例如酯、硝基和腈基。因此，为该反应开发一种温和、催化、一锅法、化学选择性和绿色的方法是非常重要的。查尔酮因其广泛的生物活性而被广泛报道，包括抗疟 [10]、抗癌 [11,12]、抗结核 [13]、心血管 [14]、抗利什曼 [15]、抗有丝分裂
• Allosteric regulation of rotational, optical and catalytic properties within multicomponent machinery
  作者：Suchismita Saha、Amit Ghosh、Thomas Paululat、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d0dt01961e

  日期：——

  central phenanthroline of the molecular device by altering metal ions (Cu+ → Zn2+) or stoichiometry (Cu+, 1 equiv. → 0.5 equiv.) affected the terminal zinc(II) porphyrin units, the active sites within the machinery, changing rotational, catalytic and optical properties. In presence of added pyrrolidine, the nanorotor ROT-1 was inactive for catalysis whereas formation of the dimeric supramolecular structures

  多组分纳米转子（ROT-1，k 298 = 44 kHz或ROT-2，k 298 = 61 kHz）可逆转化为“二聚”超分子结构（DS-1或DS-2，k 298 = 0.60 kHz）由化学计量的化学刺激触发。通过改变金属离子（Cu + →Zn 2+）或化学计量比（Cu +，1当量→0.5当量）在分子装置中心菲咯啉上的简单配位变化会影响末端锌（II）卟啉单元，机械中的活性部位，会改变旋转，催化和光学性质。在存在添加的吡咯烷的情况下，纳米转子ROT-1对催化不起作用，而二聚体超分子结构DS-1的形成通过从卟啉部位释放有机催化剂而引发了迈克尔加成反应。事实证明，使用变构OFF / ON催化控制，该催化机械（ROT-1 → DS-1）可重复工作两个完整周期。