1-adamantyl 4-cyanophenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-adamantyl 4-cyanophenyl ether
• 英文别名: 4-(1-Adamantyloxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: BHRNQRHFBIKGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl 4-cyanophenyl ether 、 氢氧化钾 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEVRIES V. G.; MORAN D. B.; ALLEN G. R.; RIGGI S. J., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 7, 946-957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-adamantyl 4-cyanophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• Photochemistry of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ethers in Methanol:  The Effect of Substituents on an Excited State Cleavage Reaction
  作者：D. P. DeCosta、A. Bennett、A. L. Pincock、J. A. Pincock、R. Stefanova

  DOI：10.1021/jo0002893

  日期：2000.6.1

  from photo-Fries reaction. The corresponding 4-cyanophenyl 1-adamantyl ether, 9, also gave 1-methoxyadamantane 16 (16%), indicating that, at least for this ether, some of the products were ion-derived. Quenching studies with 2,3-dimethylbutadiene for the tert-butyl ethers indicated that these reactions were occurring from the singlet excited state. Rate constants for the reaction, obtained from quantum

  一组10个取代的芳基叔丁基醚8a-j在甲醇中的光解得到主要产物，相应的苯酚以及由光-弗里斯反应产生的叔丁基取代的苯酚。相应的4-氰基苯基1-金刚烷基醚9，也得到了1-甲氧基金刚烷16（16％），表明至少对于该醚而言，一些产物是离子衍生的。用2，3-二甲基丁二烯对叔丁基醚进行猝灭研究表明，这些反应是从单重态激发态发生的。从量子产率和单重态寿命获得的反应速率常数与sigma（h）（）（nu）值合理相关，rho = -0.77（r = 0.975），这对于反应是出乎意料的其中在过渡态中断裂的键的极性预期为-O（delta-）。
• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• DEVRIES V. G.; MORAN D. B.; ALLEN G. R.; RIGGI S. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 7, 946-957
  作者：DEVRIES V. G.、 MORAN D. B.、 ALLEN G. R.、 RIGGI S. J.

  DOI：——

  日期：——