(3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol | 4019-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol
• 英文别名: 5.17β-Dihydroxy-A-des-Δ^5.7.9-oestratrien
• CAS: 4019-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FQPQSNDDNOFCOG-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 (3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到(3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8-(adamant-1-yl)-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  与神经保护雌激素结构相关的非类固醇类似物的结构-活性研究†

  摘要：

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01726f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  与神经保护雌激素结构相关的非类固醇类似物的结构-活性研究†

  摘要：

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01726f