7-hydroxy-3a-methyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one | 39783-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-hydroxy-3a-methyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• 英文别名: (3aS,9bS)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-7-hydroxy-3a-methyl-3H-benz[e]inden-3-one；trans-1-Keto-8β-methyl-4,5-<4-hydroxy-benzo>-hydrindan；trans-1-Keto-8β-methyl-4,5-(4-hydroxy-benzo)-hydrindan；(3aS,9bS)-7-hydroxy-3a-methyl-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 39783-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GHSBTTRSNJKHHT-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3a-methyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3S,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  与神经保护雌激素结构相关的非类固醇类似物的结构-活性研究†

  摘要：

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01726f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到7-hydroxy-3a-methyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  与神经保护雌激素结构相关的非类固醇类似物的结构-活性研究†

  摘要：

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01726f

文献信息

• Thiosteroids—XXXIII
  作者：T. Komeno、S. Ishihara、H. Itani

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88080-3

  日期：1972.1

  Michael addition of 12a, 12b and 21b to methyl vinyl ketone led to the corresponding adducts with configurationally retained sulfonyl groups which were converted to 10β-methylsulfonyl and 10β-phenyl-sulfonyl steroids 27a, 27b and 27c respectively. On the other hand, reaction of 21b with methyl α-bromoacetate yielded 29, desulfurization of which gave 30 identical with the product of alkylation of the enamine

  标题化合物，12A，12 b，21一和21B，通过用二缩酮从二甲砜或苯基甲基砜生成的α-磺酰基负碳离子反应合成9甲基-7a-甲基-1,5-二氧代3α通过5的发酵和随后产物的氧化制备7，α-六氢茚满-4α-丙酸丙酸酯。缩酮21a和21b的脱硫得到des-A-类固醇3a。迈克尔加成12a，12b和21b甲基乙烯基酮的二甲基苯甲酸酯生成具有构型保留的磺酰基的相应加合物，其分别转化为10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基甾族化合物27a，27b和27c。另一方面，21b与α-溴乙酸甲酯的反应产生29，其脱硫得到与3a的烯胺28的烷基化产物相同的30。从30制备A-呋喃类固醇1a和37a及其1-甲基衍生物。通过PMR和CD光谱数据证明了化合物中磺酰基的β轴构型​​。
• A Practical Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Benzhydrindan-1-ones as a Precursor of A-Nor B-Aromatic Steroidal Compounds
  作者：Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Takakatsu Itoh、Taiki Murai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo051060w

  日期：2005.8.1

  enantio-controlled synthesis of trans-4,5-benzhydrindan-1-ones was achieved by means of a stereoselective [4+2] cycloaddition of o-quinodimethanes generated by a thermal cleavage of benzocyclobutene derivatives as a key step. The chiral substrates of the thermal reaction were synthesized by a diastereoselective Grignard addition to the chiral O-isopropylideneglyceroketones connected to a benzocyclobutene ring,

  的对映体控制合成反式-4,5- benzhydrindan -1-酮是由立体选择性的手段[4 + 2]环加成实现ö -quinodimethanes由苯并环丁烯衍生物作为一个关键步骤的热裂解产生。热反应的手性底物是通过非对映选择性格氏试剂加到与苯并环丁烯环相连的手性O-异亚丙基甘油基酮上而合成的，它们是简单地由d-甘露醇作为手性来源制备的。这种方法可以为A-或B-芳族甾族化合物提供新的有效途径。
• The Synthesis of an Analog of the Sex Hormones
  作者：W. E. Bachmann、Donald G. Thomas

  DOI：10.1021/ja01253a025

  日期：1942.1