4-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-carboxyl aldehyde | 954372-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-carboxyl aldehyde
• 英文别名: 4-isopropyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazole-5-carbaldehyde；4-Isopropyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carbaldehyde；4-propan-2-yl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 954372-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NOS
• 分子量: 299.317
• InChiKey: JVTZOABCUGXNDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-carboxyl aldehyde 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(5-hydroxy-4-(3-(4-isopropyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-5-yl)propanoyl)-2-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  开发 PPARδ 激动剂 Fonadelpar 的有效新途径：通过 Claisen 缩合形成 C-C 键

  摘要：

  开发了一种有效的新合成过氧化物酶体增殖物激活受体 δ 激动剂 fonadelpar。新工艺的特点是通过克莱森-施密特缩合偶联高级醛和酮，然后进行氢化和优化工艺以获得异恶唑部分，从而构建福纳地帕的乙烯接头。聚合合成提供了一种稳健且可扩展的方法，以显着更少的步骤和更高的产率制备候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00235
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-isopropyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-carboxyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  开发 PPARδ 激动剂 Fonadelpar 的有效新途径：通过 Claisen 缩合形成 C-C 键

  摘要：

  开发了一种有效的新合成过氧化物酶体增殖物激活受体 δ 激动剂 fonadelpar。新工艺的特点是通过克莱森-施密特缩合偶联高级醛和酮，然后进行氢化和优化工艺以获得异恶唑部分，从而构建福纳地帕的乙烯接头。聚合合成提供了一种稳健且可扩展的方法，以显着更少的步骤和更高的产率制备候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00235

文献信息

• Activator of peroxisome proliferator-activated receptor
  申请人：Sakuma Shogo

  公开号：US20050054674A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  A compound represented by the following general formula (I): (wherein R 1 represents phenyl, etc. which can have substituents selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 alkyl having halogen, halogen, hydroxyl, etc.; R 2 represents C 1-8 alkyl, etc.; A represents oxygen, sulfur, etc.; X represents C 1-8 alkylene chain, etc.; Y represents C(═O), CH═CH, etc.; R 3 , R 4 , and R 5 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; B represents CH or nitrogen; Z represents oxygen or sulfur; R 6 and R 7 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; and R 8 represents hydrogen or C 1-8 alkyl; provided that at least one of R 3 , R 4 , and R 5 is not hydrogen) or a salt of the compound; and a PPAR-δ activator which contains the compound or salt as the active ingredient.

  以下是一种由下列通式(I)表示的化合物：（其中R1代表苯基等，可以具有选择自C1-8烷基，具有卤素的C1-8烷基，卤素，羟基等的取代基; R2代表C1-8烷基等; A代表氧，硫等; X代表C1-8烷基链等; Y代表C（═O），CH═CH等; R3，R4和R5各代表氢，C1-8烷基等; B代表CH或氮; Z代表氧或硫; R6和R7各代表氢，C1-8烷基等; R8代表氢或C1-8烷基; 前提是R3、R4和R5中至少有一个不是氢）或该化合物的盐；以及包含该化合物或盐作为活性成分的PPAR-δ激动剂。
• Activator of peroxisome proliferator-activated receptor delta
  申请人：Sakuma Shogo

  公开号：US20080009525A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A compound represented by the following general formula (I): (wherein R 1 represents phenyl, etc. which can have substituents selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 alkyl having halogen, halogen, hydroxyl, etc.; R 2 represents C 1-8 alkyl, etc.; A represents oxygen, sulfur, etc.; X represents C 1-8 alkylene chain, etc.; Y represents C(═O), CH═CH, etc.; R 3 , R 4 , and R 5 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; B represents CH or nitrogen; Z represents oxygen or sulfur; R 6 and R 7 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; and R 8 represents hydrogen or C 1-8 alkyl; provided that at least one of R 3 , R 4 , and R 5 is not hydrogen) or a salt of the compound; and a PPAR-δ activator which contains the compound or salt as the active ingredient.

  以下是通式(I)所代表的化合物（其中R1代表苯基等，可具有选自C1-8烷基，带有卤素的C1-8烷基，卤素，羟基等取代基；R2代表C1-8烷基等；A代表氧，硫等；X代表C1-8亚烷基链等；Y代表C（═O），CH═CH等；R3，R4和R5各代表氢，C1-8烷基等；B代表CH或氮；Z代表氧或硫；R6和R7各代表氢，C1-8烷基等；R8代表氢或C1-8烷基；但至少其中之一的R3，R4和R5不是氢）或该化合物的盐；以及以该化合物或盐作为活性成分的PPAR-δ激动剂。
• Activator for peroxisome proliferator-activated receptor delta
  申请人：Sakuma Shogo

  公开号：US20080009631A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A compound represented by the following general formula (I): (wherein R 1 represents phenyl, etc. which can have substituents selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 alkyl having halogen, halogen, hydroxyl, etc.; R 2 represents C 1-8 alkyl, etc.; A represents oxygen, sulfur, etc.; X represents C 1-8 alkylene chain, etc.; Y represents C(═O), CH═CH, etc.; R 3 , R 4 , and R 5 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; B represents CH or nitrogen; Z represents oxygen or sulfur; R 6 and R 7 each represents hydrogen, C 1-8 alkyl, etc.; and R 8 represents hydrogen or C 1-8 alkyl; provided that at least one of R 3 , R 4 , and R 5 is not hydrogen) or a salt of the compound; and a PPAR-δ activator which contains the compound or salt as the active ingredient.

  以下是一种由下列通式（I）表示的化合物：（其中，R1代表苯基等，可以具有选自C1-8烷基，具有卤素的C1-8烷基，卤素，羟基等的取代基; R2代表C1-8烷基等; A代表氧，硫等; X代表C1-8烷基链等; Y代表C(═O)，CH═CH等; R3、R4和R5各代表氢，C1-8烷基等; B代表CH或氮; Z代表氧或硫; R6和R7各代表氢，C1-8烷基等; R8代表氢或C1-8烷基; 前提是R3、R4和R5中至少有一个不是氢）或该化合物的盐;以及包含该化合物或盐作为活性成分的PPAR-δ激动剂。
• ACTIVATING AGENT FOR PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR DELTA
  申请人：Sakuma Shogo

  公开号：US20090298896A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A compound represented by the following general formula (II) or a salt thereof is used as an activator of PPARδ. wherein G a is O, CH 2 or the like; A a is thiazole, oxazole, or thiophene, which can have a substituent such as C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, halogen, C 1-8 alkyl substituted with halogen or the like; B a is a C 1-8 alkylene or C 2-8 alkenylene chain; and each of R 1a and R 2a independently is hydrogen, C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, halogen, C 1-8 alkyl substituted with halogen or the like.

  以下通式（II）所代表的化合物或其盐被用作PPARδ的激活剂。其中G是O，CH2或类似物；A是噻唑、噁唑或噻吩，可以具有C1-8烷基、C1-8烷氧基、卤素、C1-8卤代烷基或类似物的取代基；B是C1-8烷基或C2-8烯基烷链；R1a和R2a各自独立地是氢、C1-8烷基、C1-8烷氧基、卤素、C1-8卤代烷基或类似物。
• ACTIVATOR FOR PEROXISOME PROLIFERATOR-RESPONSIVE RECEPTOR DELTA
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP1424330B1

  公开（公告）日：2011-09-28