3-(4-Methylphenoxy)-2,2-dimethylpropanol | 2180-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Methylphenoxy)-2,2-dimethylpropanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(4-methylphenoxy)-1-propanol；2,2-dimethyl-3-(4-methylphenoxy)propan-1-ol
• CAS: 2180-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: TWMBECRFYWOOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  292.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 N¹,N²-bis(naphthalen-1-ylmethyl)oxalamide 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(4-Methylphenoxy)-2,2-dimethylpropanol
  参考文献：
  名称：

  草酸二酰胺和叔丁醇：两种类型的配体能够通过铜催化偶联反应实际获得烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12142

文献信息

• Alkylation of phenols with bifunctional compounds. Communication 8. Catalytic alkylation of m- and p-cresols with 1,3-propanediols
  作者：E. A. Viktorova、N. I. Shuikin、S. E. Popova

  DOI：10.1007/bf00849676

  日期：1963.7
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。