(2S,6R)-6-(adamantan-1-yloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6H-pyran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-(adamantan-1-yloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R,6S)-2-(1-adamantyloxy)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-pyran-5-one
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: OHHLXUVPTISMRJ-HXUUKTIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-6-(adamantan-1-yloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的糖基化反应：天然和非天然糖苷的从头合成

  摘要：

  报道了多种醇的高度立体选择性和立体特异性钯催化的糖基化反应。该反应选择性地将 α-2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮转化为 α-2-取代的 6-烷氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮，完全保留构型，类似地将带有 β-羧基的吡喃酮转化为带有 β-烷氧基的吡喃酮。该反应对基于氨基酸和基于碳水化合物的醇同样有效。为了证明该过程在碳水化合物化学中的效用，一些产品在另外两个步骤中被选择性地转化为 α-甘露糖苷。由于 2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮是通过不对称合成制备的，因此该反应可用于制备 d- 或 l-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ja037097k

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Glycosylation Reaction:  The de Novo Synthesis of Natural and Unnatural Glycosides
  作者：Ravula Satheesh Babu、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ja037097k

  日期：2003.10.1

  sterospecific palladium-catalyzed glycosylation reaction of a variety of alcohols is reported. The reaction selectively converts alpha-2-substituted 6-carboxy-2H-pyran-3(6H)-ones into alpha-2-substituted 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones with complete retention of configuration and similarly converts the pyranones with beta-carboxy groups into pyranones with beta-alkoxy groups. The reaction works equally

  报道了多种醇的高度立体选择性和立体特异性钯催化的糖基化反应。该反应选择性地将 α-2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮转化为 α-2-取代的 6-烷氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮，完全保留构型，类似地将带有 β-羧基的吡喃酮转化为带有 β-烷氧基的吡喃酮。该反应对基于氨基酸和基于碳水化合物的醇同样有效。为了证明该过程在碳水化合物化学中的效用，一些产品在另外两个步骤中被选择性地转化为 α-甘露糖苷。由于 2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮是通过不对称合成制备的，因此该反应可用于制备 d- 或 l-吡喃酮。