N-[(3S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxolan-3-yl]benzamide | 112654-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 112654-59-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: XNRZCRWADACVCC-ZLIFDBKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 W-2 Raney nickel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 N-[(3S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of N-acyl imines. A stereoselective approach to the N-terminal amino acid component of nikkomycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a031

文献信息

• The stereoselective synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols based on the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction and its application to the formal total synthesis of nikkomycins B and Bx
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Makoto Shin、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.013

  日期：2005.11

  general method for the asymmetric synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols is described, which comprises the four-reaction sequence (1) the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction of two different aldehydes, (2) nucleophilic carbon addition to aldehyde, (3) oxidation of the resulting alcohol to the corresponding ketone, and (4) diastereoselective reduction with LiAlH(O-t-Bu)3

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。