1-adamantyl carbamate | 5854-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl carbamate
• 英文别名: carbamic acid adamantan-1-yl ester；carbamic acid adamantan-2-yl ester；adamantyl carbamate；tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-ylcarbamate；1-Adamantyl-carbaminat
• CAS: 5854-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FJANNOJSTOGZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  333.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-adamantyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of Alkyl Benzyl Imidodicarbonates, Useful Reagents for the Direct Synthesis of Protected Amines

  摘要：

  新混合烷基苄基咪唑二羧酸酯通过苯甲氧羰基异氰酸酯与适当醇反应制备而成。该简单方法还提供了制备二苄基和苄基9-芴甲基咪唑二羧酸酯的替代、更便利途径。这些物质作为潜在的Gabriel试剂具有兴趣。在多个实例中，完全选择性地从咪唑二羧酸酯的N原子上移除其中一个烷氧羰基，得到了苄基氨基甲酸酯或其替代物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27780

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。