1-(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)-硝基乙烷 | 433683-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)-硝基乙烷
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 1-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-nitroethane；1-(1-nitroethyl)adamantane
• CAS: 433683-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ZWYGAQJINPIPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47.5 °C
• 沸点：
  308.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)-硝基乙烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 various solvents 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity

  摘要：

  2-(1-Adamantyl)-2-methyl-pyrrolidines 3 and 4, 2-(1-adamatityl)-2-methyl-azetidines 5 and 6, and 2-(1-adamantyl)-2-methyl-aziridines 7 and 8 were synthesized and tested for their antiviral activity against influenza A. Parent molecules 3, 5, and 7 contain the alpha-methyl-1-adimantan-methanamine 2 pharmacophoric moiety (rimantadine). The ring size effect on anti-influenza A activity was investigated. Pyrrolidine 3 was the most potent anti-influenza virus A compound, 9-fold more potent than rimantadine 2, 27-fold more potent than amantadine 1, and 22-fold more potent than ribavirin. Azetidines 5 and 6 were both markedly active against influenza A H2N2 virus, 10- to 20-fold more potent than amantadine. Aziridine 7 was almost devoid of any activity against H2N2 virus but exhibited borderline activity against H3N2 influenza A strain. Thus, it appears that changing the five-, to four- to a three-membered ring results in a drop of activity against influenza A virus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 air 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Along Iffland's reactions from 1-adamantyl methyl ketone, (1-adamantyl)acetone, 3-hydroxy-1-adamantyl methyl ketone and N-bromosuccinimide were obtained the corresponding bromonitro derivatives that on reduction with sodium borohydride afforded 1-(1-adamantyl)-1-nitroethane, 1-(1-adamantyl)-2nitropropane, and 1-(3-hydroxy-1-adamantyl)-1-nitroethane.

  DOI：

  10.1023/a:1013404128654

文献信息

• Reactions of 1-haloadamantanes and ethylmercury chloride with nitronate anions by the SRN1 mechanism
  作者：Ana N. Santiago、Silvana M. Basso、Carlos A. Toledo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b418305c

  日期：——

  Secondary or tertiary nitro compounds can be easily obtained by photostimulated reaction of the anions corresponding to primary or secondary nitroalkanes with either 1-iodoadamantane (1-AdI) or ethylmercury chloride (EtHgCl) by the SRN1 mechanism. Only 1-AdI requires the presence of the enolate anion of acetone as an entrainment reagent. The procedure works well with the nitroanions derived from 1-nitropentane

  通过对应于伯或仲硝基烷烃的阴离子与1-碘金刚烷（1-AdI）或乙基氯化汞（EtHgCl）的光刺激反应，可以通过S RN 1机理轻松获得仲或叔硝基化合物。仅1-AdI需要丙酮的烯醇阴离子作为夹带剂。该方法对衍生自1-硝基戊烷，硝基乙烷或6-硝基己-1-烯的硝基阴离子效果很好，但对于2-硝基丙烷离子，其结果取决于底物和溶剂。