(3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylene-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate | 1350889-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylene-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate
• CAS: 1350889-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: PLLUFJRCPZMZFJ-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylene-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(3aS,4R,7aS)-5-bromo-7-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylene-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067