dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-thiophen-2-yl-1-(4-trifluoromethylbenzenesulfonylaminomethyl)butyl] ester | 851461-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-thiophen-2-yl-1-(4-trifluoromethylbenzenesulfonylaminomethyl)butyl] ester
• 英文别名: O-ethyl [5-oxo-5-thiophen-2-yl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]pentan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 851461-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₄S₄
• 分子量: 511.631
• InChiKey: FFKUOICQJPZTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-thiophen-2-yl-1-(4-trifluoromethylbenzenesulfonylaminomethyl)butyl] ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5-oxo-5-thiophen-2-yl-2-(4-trifluoromethylphenyl)pentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-thiophen-2-yl-1-(4-trifluoromethylbenzenesulfonylaminomethyl)butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091

文献信息

• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。