(S)-2-(5-amino-1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 840527-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-amino-1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(5-amino-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 840527-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: PMQMLICFFQJNSN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  509.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-amino-1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Bromo-N-(3-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indol-5-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Arylsulfonamido-3- (pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole Derivatives as Potent, Selective 5-HT₆ Receptor Agonists and Antagonists

  摘要：

  5-Arylsulfonylamido-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indoles have been identified as high-affinity 5-HT6 receptor ligands. Within this class, several of the (R)-enantiomers were potent agonists having EC50 values of 1 nM or less and functioning as full agonists while the (S)-enantiomers displayed moderate antagonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm049243i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[5-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(5-amino-1H-indol-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Arylsulfonamido-3- (pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole Derivatives as Potent, Selective 5-HT₆ Receptor Agonists and Antagonists

  摘要：

  5-Arylsulfonylamido-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indoles have been identified as high-affinity 5-HT6 receptor ligands. Within this class, several of the (R)-enantiomers were potent agonists having EC50 values of 1 nM or less and functioning as full agonists while the (S)-enantiomers displayed moderate antagonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm049243i