(3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol | 745809-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• CAS: 745809-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JTYAWGNZAIMULR-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 原栎醇
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎尼酸轻松合成新的三羟基哌啶衍生物和（+）-原-槲皮醇

  摘要：

  我们在这里描述了由d-（-）-奎宁酸合成的三羟基哌啶衍生物（1,4,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-d-核糖己糖醇）和（+）-原-槲皮醇的新合成方法，两者均被认为是糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.140
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₈O₃ 、 (3aR,5R,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎尼酸轻松合成新的三羟基哌啶衍生物和（+）-原-槲皮醇

  摘要：

  我们在这里描述了由d-（-）-奎宁酸合成的三羟基哌啶衍生物（1,4,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-d-核糖己糖醇）和（+）-原-槲皮醇的新合成方法，两者均被认为是糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.140

文献信息

• Highly stereoselective and stereospecific syntheses of a variety of quercitols from d-(−)-quinic acid
  作者：Tzenge-Lien Shih、Ya-Ling Lin、Wei-Shen Kuo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.084

  日期：2005.2

  The highly stereoselective synthesis of (−)-epi-, (−)-allo- and neo-quercitols as well as stereospecific synthesis of (−)-talo- and (+)-gala-quercitols have been achieved. The general strategy is employing dihydroxylation of the isolated double bond of various kinds of protected chiral (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols, which are derived from d-(−)-quinic acid. The choosing of protecting groups from either

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。
• Synthesis of a New Family of Aminocyclitols from D-(-)-Quinic Acid
  作者：Tzenge-Lien Shih、Heng-Yi Li、Ming-Shin Ke、Wei-Shen Kuo

  DOI：10.1080/00397910802281429

  日期：2008.11.3

  interest in the synthesis of glycosidase inhibitors, we report herein an efficient synthesis of three new polyhydroxylated amino cyclohexane derivatives (aminocyclitols) that may potentially possess important biological activities. The key step involved the highly stereoselective dihydroxylation of protected azido cyclohexene derivatives 5, 9, and 15, which were easily red from D-(-)-quinic acid. The

  摘要 为了继续我们对合成糖苷酶抑制剂的兴趣，我们在此报告了三种可能具有重要生物活性的新型多羟基化氨基环己烷衍生物（氨基环醇）的有效合成。关键步骤涉及受保护的叠氮环己烯衍生物 5、9 和 15 的高度立体选择性二羟基化，这些衍生物很容易被 D-(-)-奎尼酸变成红色。随后的氢化步骤在酸性条件下进行，以有效的方式提供具有高总产率的目标分子。
• Regioselective fluorination in synthesis of deoxyfluoro quercitols from d-(−)-quinic acid
  作者：Tzenge-Lien Shih、Wen-Yu Liao、Wen-Chun Yen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.001

  日期：2014.12

  A facile synthesis of six new deoxyfluoro querciotls from d-(−)-quinic acid is described. The key steps involve the regioselective fluorination as well as highly stereoselective dihydroxylation. These synthetic deoxyfluoro quercitols are considered as potential glycosidase inhibitors.

  描述了从d -（-）-奎尼酸轻松合成六个新的脱氧氟槲皮素的方法。关键步骤涉及区域选择性氟化以及高度立体选择性二羟基化。这些合成的脱氧氟槲皮醇被认为是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols from<scp>D</scp>‐(−)‐Quinic Acid
  作者：Tzenge‐Lien Shih、Ya‐Ling Lin

  DOI：10.1081/scc-200063960

  日期：2005.7

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.