2-amino-4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidine | 1309365-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Methoxymeridianin A；4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1309365-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: LMBAMOXWCSVRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Meridianin A
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-amino-4-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Meridianin A–G and Derivatives and Its Antibiofilm Evaluation
  作者：Huidan Geng、Fei Chen、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02837

  日期：2023.3.17

  Herein, a protecting-group-free protocol was developed to realize a time and step economy diversification of the Meridianin alkaloid. A broad range of substituents are tolerated to deliver the products in moderate to high yields, and the first synthesis of Meridianin B was achieved. The simplicity of this protocol enables the rapid construction of a Meridianin derivative library for antibiofilm evaluation

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。
• CNS and antimalarial activity of synthetic meridianin and psammopemmin analogs
  作者：Matthew D. Lebar、Kristopher N. Hahn、Tina Mutka、Patrick Maignan、James B. McClintock、Charles D. Amsler、Alberto van Olphen、Dennis E. Kyle、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.033

  日期：2011.10

  The marine invertebrate-derived meridianin A. the originally proposed structure for psammopemmin A. and several related 3-pyrimidylindole analogs were synthesized and subsequently investigated for central nervous system, antimalarial, and cytotoxic activity. A Suzuki coupling of an indoleborate ester to the pyrimidine electrophile was utilized to form the natural product and derivatives thereof. The 3-pyrimidineindoles were found to prevent radioligand binding to several CNS receptors and transporters, most notably, serotonin receptors (<0.2 mu M K-i for 5HT(2B)). Two compounds also inhibited the human malaria parasite Plasmodium falciparum (IC50 <50 mu M). Only the natural product was cytotoxic toward A549 cells (IC50 = 15 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.