(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentanol | 1325231-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1325231-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BHWAOTXBQXZALS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-N-[(Z)-{[(1R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentyl]oxy}-NNO-azoxy]-2-methylpropane-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZENIUMDIOLATE CYCLOPENTYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DIAZÉNIUMDIOLATE CYCLOPENTYLE

  摘要：

  具有以下结构或其药用可接受盐的化合物，其中R1为氢、-OH、-O-C1-6烷基、=O或卤素；R2为氢、C(O)OR8、C6H5C(O)OR8、(CH2)1-2OH、CR9R10OH、C(O)O(CH2)0-2芳基、C(O)NR9R10、C(O)SO2NR9R10、C6H5OR9、W-C(O)OR8、W-OR9、Y或P(O)(OR9)(ORlO)；R3为氢或-C1-6烷基；R4为氢、-OH或-C(O)OR9；R5为氢或氘；R6和R7分别为-C1-6烷基、氟代-C1-6烷基、氘代-C1-6烷基或-(CH2)1-2R11，其中氟代-C1-6烷基的任何碳原子是单取代或双取代的氟，氘代-C1-6烷基的任何碳原子是单取代或双取代的氟；R8在每次出现时独立地为氢、-C1-6烷基或-(CH2)2N+(CH3)3；R9和R10在每次出现时独立地为-C1-6烷基；R11为-OH、-O-C1-6烷基、-0CD3、-OC(O)OC1-6烷基、-NH2、-C6H5、-N3或W；W为具有1、2或3个氮原子的未取代的5-或6-成员杂环芳基环，或具有1、2或3个氮原子的在任何碳原子上单取代或双取代的取代的5-或6-成员杂环芳基环；Y为具有1、2、3或4个N、O或S杂原子或其立体异构体的5-或6-成员杂环环，或其药用可接受盐，或其立体异构体的药用可接受盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。

  公开号：

  WO2011100384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 formate hydrogenase 101 、 ketoreductase NAD dependent 102 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 sodium formate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZENIUMDIOLATE CYCLOPENTYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DIAZÉNIUMDIOLATE CYCLOPENTYLE

  摘要：

  具有以下结构或其药用可接受盐的化合物，其中R1为氢、-OH、-O-C1-6烷基、=O或卤素；R2为氢、C(O)OR8、C6H5C(O)OR8、(CH2)1-2OH、CR9R10OH、C(O)O(CH2)0-2芳基、C(O)NR9R10、C(O)SO2NR9R10、C6H5OR9、W-C(O)OR8、W-OR9、Y或P(O)(OR9)(ORlO)；R3为氢或-C1-6烷基；R4为氢、-OH或-C(O)OR9；R5为氢或氘；R6和R7分别为-C1-6烷基、氟代-C1-6烷基、氘代-C1-6烷基或-(CH2)1-2R11，其中氟代-C1-6烷基的任何碳原子是单取代或双取代的氟，氘代-C1-6烷基的任何碳原子是单取代或双取代的氟；R8在每次出现时独立地为氢、-C1-6烷基或-(CH2)2N+(CH3)3；R9和R10在每次出现时独立地为-C1-6烷基；R11为-OH、-O-C1-6烷基、-0CD3、-OC(O)OC1-6烷基、-NH2、-C6H5、-N3或W；W为具有1、2或3个氮原子的未取代的5-或6-成员杂环芳基环，或具有1、2或3个氮原子的在任何碳原子上单取代或双取代的取代的5-或6-成员杂环芳基环；Y为具有1、2、3或4个N、O或S杂原子或其立体异构体的5-或6-成员杂环环，或其药用可接受盐，或其立体异构体的药用可接受盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。

  公开号：

  WO2011100384A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Aryl Cyclopentene Scaffolds by Heck-Matsuda Desymmetrization of 3-Cyclopentenol
  作者：Ricardo A. Angnes、Juliana M. Oliveira、Caio C. Oliveira、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201404159

  日期：2014.10.6

  enantioselective Heck–Matsuda desymmetrization reaction was accomplished by using 3‐cyclopentenol to produce chiral five‐membered 4‐aryl cyclopentenol scaffolds in good yields and high ee’s, together with some 3‐aryl‐cyclopentanones as minor products. Mechanistically, the hydroxyl group of 3‐cyclopentenol acts as a directing group and is responsible for the cis‐ arrangement in the formation of the 4‐aryl‐cyclopentenols

  一种新的对映选择性Heck-Matsuda脱对称反应是通过使用3-环戊烯醇生产具有高收率和高ee的手性五元4-芳基环戊烯醇骨架以及约3-芳基环戊烷酮作为次要产品而完成的。从机理上讲，3-环戊烯醇的羟基是一个导向基团，负责形成4-芳基-环戊烯醇的顺式排列。
• Desymmetrization of Vicinal Bis(boronic) Esters by Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mingkai Zhang、Paul S. Lee、Christophe Allais、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c01571

  日期：2023.4.19

  The development of an enantioselective catalytic Suzuki–Miyaura reaction that applies to meso 1,2-diborylcycloalkanes is described. This reaction provides a modular route to enantiomerically enriched substituted carbocycles and heterocycles that retain a synthetically versatile boronic ester. With appropriately constructed substrates, compounds bearing additional stereogenic centers and fully substituted

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。
• DIAZENIUMDIOLATE CYCLOPENTYL DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2533644B1

  公开（公告）日：2017-01-18
• US8648058B2
  申请人：——

  公开号：US8648058B2

  公开（公告）日：2014-02-11