2-[6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetohydrazide | 70751-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetohydrazide
• 英文别名: 6'-(p-Chlor-phenyl)-3'-pyridazinon-2'-ylessigsaeure-hydrazid；[3-(4-chloro-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-acetic acid hydrazide；3-(4-Chlorophenyl)-6-oxo-1(6H)-pyridazineacetic acid hydrazide；2-[3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 70751-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 278.698
• InChiKey: YIBHITUNRGLOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 2-[6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetohydrazide 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(3-(4-chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1(6 H)-yl)-N'-(4-trifluoromethylphenylsulfonyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2H-pyridazin-2-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Synthesis of Some New 3(2H)-Pyridazinone Derivatives and Evaluation of their Analgesic-anti-inflammatory and Antimicrobial Activities
  作者：Murat Sukuroglu、Cem Yamali、Didem Tiryaki、Fatma Kaynak Onurdag、Esra Akkol、Deniz Songul Dogruer

  DOI：10.2174/1570180811310060006

  日期：2013.5.1

  In this study, 15 new 3(2H)-pyridazinone derivatives carrying N'-(4-substitutedphenylmethylidene)acetohydrazide moiety on lactam nitrogen were synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H-NMR, mass, and elemental analysis. Analgesic and anti-inflammatory activities of the synthesized compounds were evaluated in mice. Among the synthesized compounds, compound 11e exhibited the best

  在这项研究中，合成了15个在内酰胺氮上带有N'-（4-取代苯基亚甲基）乙酰肼部分的3（2H）-哒嗪酮衍生物，并通过1 H-NMR，质量和元素分析证实了它们的化学结构。在小鼠中评估了合成化合物的镇痛和抗炎活性。在合成的化合物中，化合物11e表现出最佳的镇痛和抗炎活性，而不会在被测动物的胃中引起任何胃病。另外，筛选合成的化合物对某些病原菌株的抗菌和抗真菌活性。
• ISMAIL M. F.; SHAMS N. A.; ABDEL RAHMAN S. E.; FATEEN A. K., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 899-905
  作者：ISMAIL M. F.、 SHAMS N. A.、 ABDEL RAHMAN S. E.、 FATEEN A. K.

  DOI：——

  日期：——