(±)-tert-butyl (4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzyl)carbamate | 1443787-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-tert-butyl (4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1443787-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: ARNHNTTVIFNHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl (4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzyl)carbamate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (±)-tert-butyl (4-(trans-1-(2-((4-chloro-3-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetamido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。

  公开号：

  WO2013090696A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-tert-butyl (4-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。

  公开号：

  WO2013090696A1

文献信息

• CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20140350113A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gp120, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD-556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，它们进入Phe43腔并靶向HIV-1包膜蛋白gp120的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出比已知抗病毒药物NBD-556更强的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100％的广度。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性，CCR5阳性细胞的HIV感染。
• US9403763B2
  申请人：——

  公开号：US9403763B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013090696A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gpl20, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD- 556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。