2-methyl-1-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol | 97704-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 97704-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HDBZMLBNDXXBGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1,2-二甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  通过 (±)-Cuparene 的 REETZ 化学合成的天然产物

  摘要：

  报道了通过格氏、三甲基铝和二甲基二氯化钛（Reetz 烷基化）反应形成 (±)-cuparene 的季中心的 (±)-cuparene 的简明合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100104334
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 对溴甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-methyl-1-(p-tolyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘试剂实现环烷醇的选择性 C-C 裂解，酮的末端三氟甲基化

  摘要：

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03526

文献信息

• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• NATURAL PRODUCTS VIA REETZ CHEMISTRY SYNTHESIS OF (±)-CUPARENE
  作者：Frank G. Favaloro、Christina A. Goudreau、Bradford P. Mundy、Thomas Poon、Sergei V. Slobodzian、Bruce L. Jensen

  DOI：10.1081/scc-100104334

  日期：2001.1

  A concise synthesis of (±)-cuparene via Grignard, trimethylaluminum and dimethyltitanium dichloride (Reetz Alkylation) reactions to form the quaternary centers of (±)-cuparene is reported.

  报道了通过格氏、三甲基铝和二甲基二氯化钛（Reetz 烷基化）反应形成 (±)-cuparene 的季中心的 (±)-cuparene 的简明合成。