2-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 6072-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlor-benzyliden)-indan-1-on；2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 6072-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 289.161
• InChiKey: KYTRQFXGXXRFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以39%的产率得到2-(2,4-dichlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel allosteric nonpeptidergic inhibitors of the human cytomegalovirus-encoded chemokine receptor US28

  摘要：

  Human cytomegalovirus ( HCMV) is a widespread human pathogen, possessing onco-modulatory properties. Constitutive signaling of the HCMV-encoded chemokine receptor US28 and its ability to bind a broad spectrum of chemokines might facilitate HCMV-associated tumor progression. Novel nonpeptidergic chemotypes were identified as neutral antagonists or inverse agonists on US28, that allosterically inhibit chemokine binding to US28. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.060
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 1-茚酮 在 五氯化钼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂微波辅助的绿色，快速，高效合成α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2-[[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮作为潜在的生物化合物MoCl5催化的克莱森-施密特缩合反应

  摘要：

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900081

文献信息

• Rational design, synthesis and molecular modeling studies of novel anti-oncological alkaloids against melanoma
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、Aladdin M. Srour、Hanaa Farag、Nasser S. M. Ismail、Mohamed Elgendy、Amal K. Abdel-Aziz、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00410a

  日期：——

  Anti-oncological active spiro-alkaloids were synthesized exhibiting promising antitumor properties against melanoma cell lines. Molecular modeling studies describe the observed properties.

  合成了具有抗肿瘤活性的螺环生物碱，对黑色素瘤细胞系表现出有前途的抗肿瘤特性。分子建模研究描述了观察到的特性。
• Poirier,Y.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1052 - 1068
  作者：Poirier,Y.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel allosteric nonpeptidergic inhibitors of the human cytomegalovirus-encoded chemokine receptor US28
  作者：Henry F. Vischer、Janneke W. Hulshof、Saskia Hulscher、Silvina A. Fratantoni、Mark H.P. Verheij、Jane Victorina、Martine J. Smit、Iwan J.P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.060

  日期：2010.1

  Human cytomegalovirus ( HCMV) is a widespread human pathogen, possessing onco-modulatory properties. Constitutive signaling of the HCMV-encoded chemokine receptor US28 and its ability to bind a broad spectrum of chemokines might facilitate HCMV-associated tumor progression. Novel nonpeptidergic chemotypes were identified as neutral antagonists or inverse agonists on US28, that allosterically inhibit chemokine binding to US28. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。