2-azidododecanol | 148926-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidododecanol
• 英文别名: 2-azido-1-hydroxydodecane；2-azidododecan-1-ol
• CAS: 148926-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O
• 分子量: 227.35
• InChiKey: BKUMQVPOVDAZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidododecanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-amino-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的 Ugi 反应介导的去污剂组装

  摘要：

  Ugi 反应介导的模块化组装策略允许洗涤剂的方便多样化。在广泛的膜蛋白范围内评估了新的去污剂。最佳去污剂 M-23-M 进一步说明了其在 G 蛋白偶联受体核磁共振研究中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.202200372
• 作为产物：
  描述：

  1-(trityloxy)dodecan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-azidododecanol
  参考文献：
  名称：

  膜蛋白结构生物学新型去污剂的微尺度核磁共振筛选

  摘要：

  膜蛋白生物物理表征中的限速步骤通常是适当数量的蛋白质材料的可用性。因此，证明微线圈核磁共振 (NMR) 技术可用于筛选微量膜蛋白以在用于结构研究的样品中正确折叠是很有趣的。然后使用 Micoscale NMR 筛选一系列新设计的两性离子磷酸胆碱去污剂，以确定它们重建膜蛋白的能力，使用先前充分表征的 β 桶大肠杆菌外膜蛋白 OmpX 作为测试案例。因此，通过微克量的均匀 (2)H、(15)N 标记的 OmpX 和负担得起的洗涤剂量实现了倍数筛选，使用 SDS 凝胶电泳进行预筛选确保了 NMR 研究目标的有效选择。一种优化膜蛋白重折叠磷酸胆碱基序的系统方法导致鉴定了两种新的去污剂，138-Fos 和 179-Fos，它们产生 2D [(15)N,(1)H]-TROSY 相关核磁共振谱折叠重组 OmpX。

  DOI：

  10.1021/ja077863d

文献信息

• Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides
  作者：ZhaoBing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1007/s11426-011-4323-x

  日期：2011.11

  Ring opening of extremely hydrophobic epoxides with water, amines, sodium azide and thiophenol was realized in the mixture solvent of water and 1, 4-dioxane under reflux condition. Hot water was believed to act as a mild Brønsted acid catalyst in the epoxide-opening reactions.

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。
• IMMUNITY INDUCER FOR SACCHARIDE ANTIGENS
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160074522A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides an immunity inducer and an immunity inducing method using same. The immunity inducer has an immunopotentiation effect on any target oligosaccharide antigen, in particular oligosaccharide antigens included in mammal-derived glycoprotein N-linked sugar chains; is capable of providing a monoclonal antibody having high specificity to and affinity with target oligosaccharide antigens; and has as an effective component thereof a glycolipid including a target oligosaccharide antigen (R) and indicated by general formula (2), or a salt thereof. General formula (2): R—Z—Y—CH(NH—CO—(CH 2 ) n1 —CH 3 )—(CH 2 ) n2 —CH 3 (in the formula, R indicates a straight-chain or branched oligosaccharide comprising 2-30 of at least one type of monosaccharide. Z indicates a single bond, O, S or NH, a linker bound to thiomethyl, amino methylated sugar alcohol. Y indicates —(CH 2 ) m —. n1 indicates an integer of 2-40, n2 indicates an integer of 1-27, and m indicates an integer of 1-30).

  本发明提供了一种免疫诱导剂和使用该免疫诱导剂的免疫诱导方法。该免疫诱导剂对任何目标寡糖抗原具有免疫增强效果，特别是对哺乳动物来源的糖蛋白N-连接糖链中包含的寡糖抗原具有免疫增强效果；能够提供具有高特异性和亲和力的单克隆抗体以及有效成分为包括目标寡糖抗原（R）的糖脂，由通式（2）表示，或其盐。通式（2）：R—Z—Y—CH（NH—CO—（CH2）n1—CH3）—（CH2）n2—CH3（在公式中，R表示由至少一种单糖组成的直链或支链寡糖，包括2-30个单糖。Z表示单键，O，S或NH，与硫甲基化，氨基甲基化糖醇结合的连接物。Y表示—（CH2）m—。n1表示2-40的整数，n2表示1-27的整数，m表示1-30的整数）。
• Two‐Dimensional Detergent Expansion Strategy for Membrane Protein Studies
  作者：Fei Zhao、Zhihao Zhu、Linshan Xie、Feng Luo、Huixia Wang、Yanli Qiu、Weiling Luo、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Zhihui Zhang、Tian Hua、Dong Wu、Zhi‐Jie Liu、Zhiping Le、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.202201388

  日期：2022.8.4

  Detergents are the most frequently applied reagents in membrane protein (MP) studies. The limited diversity of one-head-one-tailed traditional detergents, however, is far from sufficient for structurally distinct MPs. Expansion of detergent repertoire has a continuous momentum. In line with the speculation that detergent pre-assembly exerts superiority, herein we report for the first time cross-conjugation

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，
• Immunity inducer for saccharide antigens
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10307471B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention provides an immunity inducer and an immunity inducing method using same. The immunity inducer has an immunopotentiation effect on any target oligosaccharide antigen, in particular oligosaccharide antigens included in mammal-derived glycoprotein N-linked sugar chains; is capable of providing a monoclonal antibody having high specificity to and affinity with target oligosaccharide antigens; and has as an effective component thereof a glycolipid including a target oligosaccharide antigen (R) and indicated by general formula (2), or a salt thereof. General formula (2): R—Z—Y—CH(NH—CO—(CH2)n1—CH3)—CH2)n2—CH3 (in the formula, R indicates a straight-chain or branched oligosaccharide comprising 2-30 of at least one type of monosaccharide. Z indicates a single bond, O, S or NH, a linker bound to thiomethyl, amino methylated sugar alcohol. Y indicates —(CH2)m—. n1 indicates an integer of 2-40, n2 indicates an integer of 1-27, and m indicates an integer of 1-30).

  本发明提供了一种免疫诱导剂及其免疫诱导方法。该免疫诱导剂对任何目标寡糖抗原，特别是哺乳动物源性糖蛋白 N-连接糖链中的寡糖抗原具有免疫增强作用；能够提供对目标寡糖抗原具有高特异性和亲和性的单克隆抗体；其有效成分为包括目标寡糖抗原（R）并由通式（2）表示的糖脂或其盐。通式（2）：R-Z-Y-CH(NH-CO-(CH2)n1-CH3)-CH2)n2-CH3（式中，R 表示直链或支链寡糖，包含 2-30 个至少一种类型的单糖。Z 表示单键、O、S 或 NH，与硫代甲基、氨基甲基化糖醇结合的连接体。n1 表示 2-40 的整数，n2 表示 1-27 的整数，m 表示 1-30 的整数）。
• Verfahren zur Herstellung von Glykosiden
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0531256B1

  公开（公告）日：1997-04-23