2,2'-biindanyl-1,1-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-biindanyl-1,1-dione
• 英文别名: 2,3,2',3'-tetrahydro[2,2]biindenyl-1,1-dione；2-(3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BUIYIPURDWKYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-biindanyl-1,1-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 生成 2,2'-Biindene
  参考文献：
  名称：

  Baierweck, Petra; Simmross, Ulrich; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2195 - 2200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2,2'-biindanyl-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  试图准备一个全碳的靛蓝系统。

  摘要：

  描述了尝试制备靛蓝的全碳类似物四环三烯4的前体。从茚满-2-一（9）开始，制备了α-亚甲基酮13。使该化合物进行McMurry偶联反应后，将其二聚为双茚衍生物17，而不是提供4的四甲基衍生物即烃14。然而，通过双-1-茚二聚体19与共轭二烯21的结合。所有使21亚甲基化的尝试均以失败告终。当用Tebbe试剂处理19时，大概通过中间产生的异构体22的Cope反应产生了二聚体23。可以将双茚衍生物23与1，2-二溴乙烷烷基化以产生1∶1混合物。螺环化合物24和25。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.42

文献信息

• Attempts to prepare an all-carbon indigoid system
  作者：Şeref Yildizhan、Henning Hopf、Peter G Jones

  DOI：10.3762/bjoc.11.42

  日期：——

  First attempts are described to prepare a precursor for an all-carbon analog of indigo, the tetracyclic triene 4. Starting from indan-2-one (9) the alpha-methylene ketone 13 was prepared. Upon subjecting this compound to a McMurry coupling reaction, it dimerized to the bis-indene derivative 17, rather than providing the tetramethyl derivative of 4, the hydrocarbon 14. In a second approach, indan-1-one

  描述了尝试制备靛蓝的全碳类似物四环三烯4的前体。从茚满-2-一（9）开始，制备了α-亚甲基酮13。使该化合物进行McMurry偶联反应后，将其二聚为双茚衍生物17，而不是提供4的四甲基衍生物即烃14。然而，通过双-1-茚二聚体19与共轭二烯21的结合。所有使21亚甲基化的尝试均以失败告终。当用Tebbe试剂处理19时，大概通过中间产生的异构体22的Cope反应产生了二聚体23。可以将双茚衍生物23与1，2-二溴乙烷烷基化以产生1∶1混合物。螺环化合物24和25。
• BAIERWECK, PETRA;SIMMROSS, ULRICH;MULLEN, KLAUS, CHEM. BER., 121,(1988) N 12, C. 2195-2200
  作者：BAIERWECK, PETRA、SIMMROSS, ULRICH、MULLEN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• US7390670B2
  申请人：——

  公开号：US7390670B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• Fused pentacyclic electron acceptors with four <i>cis</i>-arranged alkyl side chains for efficient polymer solar cells
  作者：Ran Hou、Miao Li、Shiyu Feng、Yahui Liu、Liangliang Wu、Zhaozhao Bi、Xinjun Xu、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c7ta10026d

  日期：——

  pentacyclic small molecule acceptor (IDIDT-C8) with cis-arranged alkyl side chains for the first time. Specifically, four aliphatic groups were introduced on one side of the diindeno[1,2-b:2′,1′-d]thiophene unit to construct the molecular backbone with cis-arranged side chains. Such cis-arranged alkyl side chains can play a significant role in adjusting the crystallinity and molecular packing styles

  我们首次合成了一种新型的带有顺式排列的烷基侧链的稠合五环小分子受体（IDIDT-C8）。具体地，在二茚并[1,2- b：2'，1'- d ]噻吩单元的一侧引入四个脂族基团以构建具有顺式排列的侧链的分子骨架。这样的顺式排列的烷基侧链可以在调节结晶度和分子堆积方式中起重要作用。因此，可以抑制在光敏层中大分子聚集体的形成。因此，以聚合物PBDB-T作为施主和IDIDT-C8制造的聚合物太阳能电池（PSC）作为受主，最大功率转换效率为10.10％，FF为65.9％，J sc为15.81 mA cm -2，高V oc为0.97 V，这是单结PSC的最高值，到目前为止，稠合的五环电子受体。
• Baierweck, Petra; Simmross, Ulrich; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2195 - 2200
  作者：Baierweck, Petra、Simmross, Ulrich、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——