1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine | 1271738-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Difluoromethylsulfonyl)pyrrolidine
• CAS: 1271738-90-9
• 化学式: C₅H₉F₂NO₂S
• 分子量: 185.195
• InChiKey: DMLOJJFUIFYHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(1,1-difluoro-3-iodoheptylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides

  摘要：

  端炔和端烯自由基氟烷基化反应已成功实现，使用了碘二氟甲基磺酰胺。研究发现，硫酸钠二硫酸盐（Na2S2O4）的催化量和三乙基硼（Et3B）/空气的化学计量量均能有效引发当前的自由基原子转移反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4139-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propan-2-one 在 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-((difluoromethyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲磺酰胺的碳负离子合成β-羟基-α，α-二氟磺酰胺

  摘要：

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00378

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxy-α,α-difluorosulfonamides from Carbanions of Difluoromethanesulfonamides
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00378

  日期：2021.5.7

  The synthesis of β-hydroxy-α,α-difluorosulfonamides was achieved by reacting difluoromethanesulfonamides with KHMDS in the presence of an aldehyde or ketone. The reaction exhibited a dramatic counterion effect with KHMDS or NaHMDS usually giving excellent yields in minutes, while lithium bases gave little or no product. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved with Nα-benzyl-Nα-phenylfluorenyl

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。
• Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides
  作者：JieMing Zhu、Fei Wang、JinBo Hu

  DOI：10.1007/s11426-010-4139-0

  日期：2011.1

  Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides has been successfully achieved. It was found that both the catalytic amount of sodium dithionite (Na2S2O4) and the stoichiometric amount of triethylborane (Et3B)/air can efficiently initiate the current free-radical atom transfer reaction.

  端炔和端烯自由基氟烷基化反应已成功实现，使用了碘二氟甲基磺酰胺。研究发现，硫酸钠二硫酸盐（Na2S2O4）的催化量和三乙基硼（Et3B）/空气的化学计量量均能有效引发当前的自由基原子转移反应。