1-(甲基磺酰基)吡咯烷 | 51599-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲基磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)pyrrolidine；1-methanesulfonylpyrrolidine；methanesulfonylpyrrolidine；1-methanesulfonyl-pyrrolidine；1-Methansulfonyl-pyrrolidin；N-methylsulfonylpyrrolidine；1-methylsulfonylpyrrolidine
• CAS: 51599-68-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01212001
• 分子量: 149.214
• InChiKey: GMQPIGJXSZAXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基磺酰基)吡咯烷 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-甲磺酰基烷基胺的区域特异性氧化环化：吡咯烷环构建的新方法

  摘要：

  在Na 2 S 2 O 8 -CuCl 2中的一锅氧化反应中，N-甲磺酰基烷基胺区域特异性地环化成N-甲磺酰吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94762-2
• 作为产物：
  描述：

  N-butylmethanesulfonamide 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(甲基磺酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  正甲基磺胺的区域特异性氧化环化成吡咯烷

  摘要：

  在该方法的各种类，的有机化合物的远程氧化官能目前正在探索我们和其基于元素为中心的自由基的反应的框架，N- methylsulfonylalkylamines的区域专一氧化环化成N-methylsulfonylpyrrolidines具有完成了。与我们的羧酰胺基类似物相比，具有1,5-H移位的中间体磺酰氨基自由基更容易异构化，这是在相同条件下产生的自由基（σ结构）和（主要为π结构）不同电子构型的化学证据。使用Na 2小号2 ö 8 CuCl2系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97199-6

文献信息

• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。
• Synthesis of β-Hydroxy-α,α-difluorosulfonamides from Carbanions of Difluoromethanesulfonamides
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00378

  日期：2021.5.7

  The synthesis of β-hydroxy-α,α-difluorosulfonamides was achieved by reacting difluoromethanesulfonamides with KHMDS in the presence of an aldehyde or ketone. The reaction exhibited a dramatic counterion effect with KHMDS or NaHMDS usually giving excellent yields in minutes, while lithium bases gave little or no product. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved with Nα-benzyl-Nα-phenylfluorenyl

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。
• A Useful Pd-Catalyzed Negishi Coupling Approach to Benzylic Sulfonamide Derivatives
  作者：Gang Zhou、Pauline Ting、Robert Aslanian、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ol800785g

  日期：2008.6.1

  mild catalytic system to access diversely functionalized benzylic sulfonamides has been developed. Palladium-catalyzed alpha-arylation by Negishi cross-coupling of sulfonamide-stabilized anions and a wide range of aryl iodides, bromides, and triflates constitutes a practical strategy for the synthesis of various benzylic sulfonamides.

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。