(E)-2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(thiophen-3-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: TVLJTLQCDJYBBE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到1-benzyl-3-(thiophen-3-yl)spiro[aziridine-2,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  I2/TBHP 介导的螺氮丙啶的非对映选择性合成。

  摘要：

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02711d
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(thiophen-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O介导的N-取代-1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉的一步合成†

  摘要：

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c6ob02133f

文献信息

• BF₃·Et₂O mediated one-step synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、K. T. Ashitha、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c6ob02133f

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines by a BF3·Et2O mediated novel methodology, from easily available α,β-unsaturated ketones/arylidene ketones, phenyl acetylenes and substituted nitriles, has been described. This novel annulation provides quick access to complex polycyclic frameworks with an excellent substrate

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。
• 2-Heteroarylidene-1-indanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Magdalena S. Nel、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.004

  日期：2016.12

  In the present study a series of fifteen 2-heteroarylidene-1-indanone derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. These compounds are structurally related to series of heterocyclic chalcone derivatives which have previously been shown to act as MAO-B specific inhibitors. The results document that the 2-heteroarylidene-1-indanones are

  在本研究中，合成了15种2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。这些化合物在结构上与一系列先前显示的杂环查尔酮衍生物有关。充当MAO-B特异性抑制剂。结果表明2-杂亚芳基-1-茚满酮是MAO-B的体外抑制剂，显示IC 50值为0.0044-1.53​​μM。尽管其效价较低，但其衍生物还可以抑制具有IC 50的MAO-A同工型值低至0.061μM。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与A环上的甲氧基取代相比，与未取代的同系物相比，MAO-B抑制作用显着增强，而杂芳族取代基对活性的影响，降序排列为：5-溴-2-呋喃> 5-甲基-2-呋喃> 2-吡啶≈2-噻吩>环己基> 3-吡啶≈2-呋喃。因此可以得出结论，2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物是设计用于治疗帕金森氏病和可能的其他神经退行性疾病的MAO抑制剂的有前途的线索。
• INDENO 1,2-c]-, NAPHTHO 1,2-c]- AND BENZO 6,7]CYCLOHEPTA 1,2-c]PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1023063A1

  公开（公告）日：2000-08-02
• INDENO[1,2-c], NAPHTHO[1,2-c]- AND BENZO[6,7]CYCLOHEPTA[1,2-c]PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ABBOTT GmbH & Co. KG

  公开号：EP1023063B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6451834B1
  申请人：——

  公开号：US6451834B1

  公开（公告）日：2002-09-17