1-benzoyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 131339-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzoyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: [4,5-Bis(bromomethyl)-3-phenylpyrazol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 131339-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂O
• 分子量: 434.13
• InChiKey: CQGBQXMVPPHMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  553.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 5-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydro-7-phenyl-1H-pyrazole<4,5-d>pyridazine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷的吡唑类似物：生成和环加成反应

  摘要：

  迄今未知的1-苯甲酰基-4,5-二氢-4,5-二亚甲基-3-苯基-1 H-吡唑（邻喹啉二甲烷的吡唑类似物）已在溶液中生成，并被对称和不对称的亲二烯体捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97841-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-benzoyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷的吡唑类似物：生成和环加成反应

  摘要：

  迄今未知的1-苯甲酰基-4,5-二氢-4,5-二亚甲基-3-苯基-1 H-吡唑（邻喹啉二甲烷的吡唑类似物）已在溶液中生成，并被对称和不对称的亲二烯体捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97841-9

文献信息

• Spiroheterocycles from reaction of nitrile oxides with heterocyclic o-quinodimethanes
  作者：Sophia Mitkidou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Aristides Terzis、Demetrios Mentzafos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89854-9

  日期：1992.1

  1,3-Dipolar cycloaddition to o-quinodimethanes has been observed for the first time in the reaction of pyrazole and isoxazole o-quinodimethanes 4–6 with the stable nitrile oxides 7 and 8. The products, dispiroisoxazolines 9–14, were isolated in moderate yields. In all cases the “anti” addition stereoisomers 9a–14a were formed, as was established by X-ray crystallographic analysis on 13a and 14a, whereas

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。
• Mertzanos, George E.; Alexandrou, Nicholas E.; Tsoleridis, Constantinos A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 967 - 978
  作者：Mertzanos, George E.、Alexandrou, Nicholas E.、Tsoleridis, Constantinos A.、Mitkidou, Sophia、Stephanidou-Stephanatou, Julia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles
  作者：G. E. Mertzanos、J. Stephanidou-Stephanatou、C. A. Tsoleridis

  DOI：10.1080/00397919708006051

  日期：1997.2

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.
• MITKIDOU, SOPHIA;STEPHANIDOU-STEPHANATOU, JULIA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5197-5200
  作者：MITKIDOU, SOPHIA、STEPHANIDOU-STEPHANATOU, JULIA

  DOI：——

  日期：——
• Mertzanos George E., Alexandrou Nicholas E., Tsoleridis Constantinos A., +, Heterocycles, 37 (1994) N 2, S 967-978
  作者：Mertzanos George E., Alexandrou Nicholas E., Tsoleridis Constantinos A., +

  DOI：——

  日期：——