(3R)-3-isobutylcyclohexanone | 73959-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-isobutylcyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-isobutyl-cyclohexanone；3-isobutylcyclohexanone；(3R)-3-(2-methylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 73959-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZBEUNEVJSXYGNI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-isobutylcyclohexanone 在 HLAD-NADH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-isobutyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁基环己酮 生成 (3R)-3-isobutylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• General Method for the Expedient Synthesis of Salt-Free Diorganozinc Reagents Using Zinc Methoxide
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710864p

  日期：2008.3.1

  Zn(OMe)2 with readily available Grignard reagents, it was possible to induce the complete precipitation of magnesium salts and then obtain salt-free diorganozinc reagents after centrifugation/filtration. This practical method to generate dialkylzinc reagents as well as mixed diorganozinc reagents was successfully tested in various catalytic enantioselective reactions, proving the purity of the product and

  反离子的作用对镁盐在 Et2O 中的溶解度有很大影响。通过将 Zn(OMe)2 与容易获得的格氏试剂反应，可以诱导镁盐完全沉淀，然后在离心/过滤后获得不含盐的二有机锌试剂。这种生产二烷基锌试剂以及混合二有机锌试剂的实用方法在各种催化对映选择性反应中得到成功测试，证明了产品的纯度及其合成用途。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065708d

  日期：2006.10.1

  We describe an efficient and highly enantioselective conjugate transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones that is catalyzed by a salt made from tert-butyl valinate and a recently introduced powerful chiral phosphoric acid catalyst (TRIP).

  我们描述了一种高效且高度对映选择性的 α,β-不饱和酮的共轭转移氢化，该氢化由缬氨酸叔丁酯制成的盐和最近推出的强手性磷酸催化剂 (TRIP) 催化。
• Enantioselective Hydrogenation of Enones with a Hydroformylation Catalyst
  作者：Caroline J. Scheuermann née Taylor、Christoph Jaekel

  DOI：10.1002/adsc.200800462

  日期：——

  hydroformylation results in the enantioselective hydrogenation of cyclic enones with up to 90% ee. Extensive screening of chiral ligands reveals the simple ligand Chiraphos as the best ligand, so far. The hydrogenation shows high chemoselectivity. Exclusive formation of saturated, chiral β-branched ketones is observed. It is proposed that the catalyst follows a frustrated hydroformylation pathway (“monohydride-based

  使用典型的铑预催化剂进行加氢甲酰化可导致环烯酮的对映选择性氢化，其ee最高可达90％。广泛筛选手性配体表明到目前为止，简单的配体Chiraphos是最佳配体。氢化显示出高的化学选择性。观察到排他性形成饱和的手性β-支化酮。建议该催化剂遵循受阻的加氢甲酰化途径（“基于一价氢化物的机理”），与经典的阳离子Schrock-Osborn型铑预催化剂（“基于二氢化物的机理”）的对映选择性加氢不同。该催化剂在纯净条件下操作，并且可以通过简单地蒸馏出反应混合物并在氢化之前用合成气进行处理而容易地回收。
• Counterion Enhanced Organocatalysis: A Novel Approach for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Enones
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Veronika Zeindlhofer、Michael Schnürch、Christian Schröder、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/cctc.202000414

  日期：2020.7.21

  organocatalytic transfer hydrogenations relying on an ion‐paired catalyst of natural l ‐amino acids as main source of chirality in combination with racemic, atropisomeric phosphoric acids as counteranion. The combination of a chiral cation with a structurally flexible anion resulted in a novel chiral framework for asymmetric transfer hydrogenations with enhanced selectivity through synergistic effects. The optimized

  我们提出了一种新的有机催化转移氢化策略，该策略依赖于天然l的离子对催化剂-氨基酸作为手性的主要来源，与作为抗衡阴离子的外消旋、阻转异构磷酸相结合。手性阳离子与结构灵活的阴离子的组合产生了一种新的手性框架，用于不对称转移氢化，通过协同效应提高了选择性。优化的催化体系与 Hantzsch 酯作为仿生转移氢化的氢源相结合，在温和条件下实现了一系列 α,β-不饱和环己烯酮的高对映选择性和优异的产率。此外，由于使用了现成的手性池衍生的构建块，与目前的技术水平相比，它可以以一种直接且便宜得多的方式制备。