N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde | 480439-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-formylphenyl)benzenesulfonamide；N-(2-formylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 480439-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: ZWVXBTYRRKZIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde 在 [Ir(ppy)₂bpy]PF₆ 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization

  摘要：

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01362
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(4'-chlorobenzenesulfonyl)-o-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation

  摘要：

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。

  DOI：

  10.1039/c4ob00704b

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Carbene insertion into acyl C-H bonds: Rh(III)-catalyzed cross-coupling of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones
  作者：Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132274

  日期：2021.7

  A rhodium-catalyzed directed acyl C-H bonds carbene insertion reaction of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones has been realized, affording a series of α-furyl ketone derivatives in moderate to good yields with good functional group tolerance. Carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  已经实现了铑催化的 2-氨基苯甲醛与共轭烯酮的定向酰基 CH 键卡宾插入反应，以中等至良好的收率提供了一系列具有良好官能团耐受性的 α-呋喃基酮衍生物。卡宾迁移插入被提议作为这一转变的关键步骤。
• Rh^III-Catalyzed Hydroacylation Reactions between<i>N</i>-Sulfonyl 2-Aminobenzaldehydes and Olefins
  作者：Tao Zhang、Zisong Qi、Xueyun Zhang、Lamei Wu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201400022

  日期：2014.3.17

  hydroacylation of olefins represents an important atom‐economic synthetic process in CH activation. For the first time highly efficient RhIIICp*‐catalyzed hydroacylation was realized in the coupling of N‐sulfonyl 2‐aminobenzaldehydes with both conjugated and aliphatic olefins, leading to the synthesis of various aryl ketones. Occasionally, oxidative coupling occurred when a silver(I) oxidant was used

  烯烃的金属催化加氢酰化表示C中的重要原子的经济的合成方法 ħ活化。N-磺酰基2-氨基苯甲醛与共轭和脂肪族烯烃的偶联首次实现了高效率的Rh III Cp *催化的加氢酰化反应，从而合成了各种芳基酮。有时，当使用银（I）氧化剂时会发生氧化偶联。