2-[(2-chloropyridine-3-yl)(hydroxyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 1352454-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloropyridine-3-yl)(hydroxyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2-chloropyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[(2-Chloropyridin-3-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1352454-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: DKRUBCFMDQXVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloropyridine-3-yl)(hydroxyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-(isopropyl)-8,9,9a,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morita.Baylis.Hillman 路线到 8,9,9a,10-四氢苯并[b][1,8]萘啶-6(7H)-酮和 3,4,4a,5-四氢二苯并[b,g][1, 8]萘啶-1(2H)-ones

  摘要：

  由 2-卤代苯甲醛或 2-氯喹啉-3-甲醛与 2-环己烯-1-酮获得的 MBH 乙酸酯分别用碱转化为 2-芳基甲基苯酚或 2-(喹啉-3-基)甲基苯酚. 该反应通过碱辅助消除乙酸进行，然后通过 1,5-氢转移进行酮-烯醇互变异构化和芳构化。虽然 2-环己烯-1-酮和 2-氯吡啶-3-甲醛或 2-氯喹啉-3-甲醛之间的乙酰化 MBH 加合物是已知的，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3145
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以98%的产率得到2-[(2-chloropyridine-3-yl)(hydroxyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环咪唑醇有效催化环状烯酮的水性 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200950

文献信息

• Efficient Catalysis of Aqueous Morita-Baylis-Hillman Reactions of Cyclic Enones by a Bicyclic Imidazolyl Alcohol
  作者：Juliana C. Gomes、Manoel T. Rodrigues Jr.、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.201200950

  日期：2012.12

  phosphorus-free catalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction is disclosed. A bicyclic imidazolyl alcohol having a Lewis basic center associated with a hydrogen-bond donor group was used as catalyst for the reaction. Aliphatic cycloalkanones such as 2-cyclopentenone and 2-cyclohexanone and aliphatic and aromatic aldehydes were used successfully, and the reaction was found to work nicely using water

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。
• Morita.Baylis.Hillman Route to 8,9,9a,10-Tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-6(7H)-ones and 3,4,4a,5-Tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine-1(2H)-ones
  作者：Sang-Hyun Ahn、Seung-Soon Jang、Yong-Hyun Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3145

  日期：2011.8.20

  the MBH acetates, obtained from 2-halobenzaldehydeor 2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde with 2-cyclohexen-1-one, with a base into 2-arylmethylphenol or 2-(quinoline-3-yl)methylphenol, respectively. This reaction proceeded bya base assisted elimination of acetic acid and following keto–enol tautomerization and aromatization by 1,5-hydrogentransfer. Although the acetylated MBH adduct between 2-cyclohexen-1-one

  由 2-卤代苯甲醛或 2-氯喹啉-3-甲醛与 2-环己烯-1-酮获得的 MBH 乙酸酯分别用碱转化为 2-芳基甲基苯酚或 2-(喹啉-3-基)甲基苯酚. 该反应通过碱辅助消除乙酸进行，然后通过 1,5-氢转移进行酮-烯醇互变异构化和芳构化。虽然 2-环己烯-1-酮和 2-氯吡啶-3-甲醛或 2-氯喹啉-3-甲醛之间的乙酰化 MBH 加合物是已知的，