1-d1-1-indanol | 53820-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-d1-1-indanol
• 英文别名: 1-deuteroindan-1-ol；[1-2H]-indan-1-ol；1-deuteroindanol；1-Indanol-1-d；1-Deuterioindan-1-ol；1-Deuterio-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 53820-82-9
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: YIAPLDFPUUJILH-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-d1-1-indanol 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN催化苯甲醇的光化学氧化

  摘要：

  据报道，以空气为氧化剂将苄基伯醇和仲醇绿色光氧化还原为醛和酮。氧化显示出较宽的底物范围和相对于苄基醇对脂族醇的优异选择性。进一步的机理研究表明，奎尼丁介导的HAT过程和蓝色LED促进了4CzlPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）光氧化还原循环参与了我们的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152878
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-d1-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN催化苯甲醇的光化学氧化

  摘要：

  据报道，以空气为氧化剂将苄基伯醇和仲醇绿色光氧化还原为醛和酮。氧化显示出较宽的底物范围和相对于苄基醇对脂族醇的优异选择性。进一步的机理研究表明，奎尼丁介导的HAT过程和蓝色LED促进了4CzlPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）光氧化还原循环参与了我们的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152878

文献信息

• Stereochemical and mechanistic aspects of dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation of indene and chromane substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Rosemary Boyle、John S. Harrison、Kyoung Lee、Timothy D. H. Bugg、David T. Gibson

  DOI：10.1039/b300898c

  日期：2003.4.14

  Toluene dioxygenase (TDO)-catalysed benzylic hydroxylation of indene substrates (8, 16 and 17), using whole cell cultures of Pseudomonas putida UV4, was found to yield inden-1-ol (14 and 22) and indan-1-one bioproducts (15 and 23). The formation of these bioproducts is consistent with the involvement of carbon-centred radical intermediates. TDO-catalysed oxidation of indenes 8 and 16 also gave cis-diols 13 and 18 respectively. TDO and naphthalene dioxygenase (NDO), used as both whole-cell preparations and as purified enzymes, were found to catalyse the benzylic hydroxylation of chromane 30, deuteriated (±)-chromane 30DDDDDDD and enantiomers (4S)-30DDDDDDD and (4R)-30DDDDDDD to yield (4R)- and (4S)-chroman-4-ols 31/31DDDDDD respectively. The mechanism of benzylic hydroxylation of chromane 30/30DDDDDDD involves the stereoselective abstraction of a pro-R (with TDO) or a pro-S (with NDO) hydrogen atom at C-4 and a marked preference for retention of configuration.

  利用Pseudomonas putida UV4的全细胞培养物，通过甲苯双加氧酶（TDO）催化的苄位羟基化反应，对茚类底物（8、16和17）进行处理，得到了茚-1-醇（14和22）和茚满-1-酮生物产物（15和23）。这些生物产物的形成与碳中心自由基中间体的参与相符。TDO催化的氧化反应对茚8和16也分别产生了顺式二醇13和18。无论是作为全细胞制剂还是纯化酶，TDO和萘双加氧酶（NDO）都被发现能催化色满30、氘代（±）色满30DDDDDDD及其对映体（4S）-30DDDDDDD和（4R）-30DDDDDDD的苄位羟基化反应，分别生成（4R）-和（4S）-色满-4-醇31/31DDDDDD。色满30/30DDDDDDD的苄位羟基化机制涉及在C-4位上选择性地抽取一个对-R（与TDO）或对-S（与NDO）的氢原子，并有明显的构型保留倾向。
• Mechanism of the Enantioselective Oxidation of Racemic Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Mn(III)−Salen Complexes
  作者：M. Kevin Brown、Megan M. Blewett、James R. Colombe、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja103103d

  日期：2010.8.18

  clarify the mechanism and origin of the enantioselectivity of the oxidation of racemic secondary alcohols catalyzed by chiral Mn(III)-salen complexes using HOBr, Br(2)/H(2)O/KOAc or PhI(OAc)(2)/H(2)O/KBr as a stoichiometric oxidant. Key points of the proposed pathway include (1) the formation of a Mn(V)-salen dibromide, (2) its subsequent reaction with the alcohol to give an alkoxy-Mn(V) species, and

  此处描述的实验阐明了使用 HOBr、Br(2)/H(2)O/KOAc 或 PhI(OAc) ( 2)/H(2)O/KBr 作为化学计量氧化剂。所提出途径的关键点包括（1）形成二溴化锰（V）-salen，（2）其随后与醇反应生成烷氧基-Mn（V）物质，以及（3）形成羰基的消除通过高度有组织的过渡态产生酮，其中氢从碳分子内转移到 salen 配体的氧。
• The reactions of flavin analogues and other heterocycles as models for bacterial bioluminescence
  作者：F. McCapra、P.D. Leeson、V. Donovan、G. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87387-7

  日期：1986.1

  The reactions of 10a-peroxyflavins have been examined to increase understanding of the oxidative and chemiluminescent reactions catalysed by the flavin co-enzymes. A remarkable series of structural requirements in the peroxides used has been uncovered, and in addition to serving as models for the mechanism of bacterial luciferase, they constitute a set of new chemiluminescent reactions.

  已检查了10a-过氧黄素的反应，以加深对黄素辅酶催化的氧化和化学发光反应的了解。已经发现了所用过氧化物中一系列显着的结构要求，并且除了充当细菌荧光素酶机理的模型外，它们还构成了一组新的化学发光反应。
• Structural Effects on the β-Scission Reaction of Alkoxyl Radicals. Direct Measurement of the Absolute Rate Constants for Ring Opening of Benzocycloalken-1-oxyl Radicals
  作者：Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo048026m

  日期：2005.2.1

  The absolute rate constants for β-scission of a series of benzocycloalken-1-oxyl radicals and of the 2-(4-methylphenyl)-2-butoxyl radical have been measured directly by laser flash photolysis. The benzocycloalken-1-oxyl radicals undergo ring opening with rates which parallel the ring strain of the corresponding cycloalkanes. In the 1-X-indan-1-oxyl radical series, ring opening is observed when X =

  通过激光闪光光解法直接测量了一系列苯并环烯-1-氧基和2-（4-甲基苯基）-2-丁氧基的β-断裂的绝对速率常数。苯并环烯-1-氧基自由基以与相应环烷烃的环应变平行的速率开环。在1-X-茚满-1-氧基自由基系列中，当X = H，Me时，观察到开环，而当X = Et时，发生独家CX键断裂。讨论了控制片段区域选择性的因素。
• DEUTERIUM ENRICHED RASAGILINE
  申请人：Bahar Eliezer

  公开号：US20120101168A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The subject invention provides deuterated rasagiline, its salts and uses.

  本发明提供了氘代拉塞吉林、其盐和用途。