1-bromo-3,5-bis-((R)-1'-hydroxyethyl)benzene | 357418-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-bis-((R)-1'-hydroxyethyl)benzene
• 英文别名: (1R)-1-[3-bromo-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 357418-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: USISLHMHMXMIPZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis-((R)-1'-hydroxyethyl)benzene 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tris [3,5-bis-((S)-1'-phenoxyethyl)phenyl]-phosphine
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基化中的旋光C 3对称三芳基膦

  摘要：

  一类新的光学活性的，单齿的Ç 3 -对称配体不对称催化，1 - 3，分别通过涉及芳基酮（和）的不对称还原途径制备。配体1a，2a和3a的反式-PdCl 2（膦）2配合物的单晶X射线结构表明，该配体在固态下不具有完美的C 3对称构型；实际上，所有这三个都有一个“面对”在金属上的芳香环。相同配合物的圆二色性研究为配合物的芳族有序效应提供了一些证据22岁，但21岁和23岁都没有。使用配体钯催化的烯丙基化反应1 - 3表明，对映选择性鼓励可以得到，特别是用于环状，烯丙基底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00346-5
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 双氧水 、 溴 、 碘 、 碳酸氢钠 、 silver sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-bromo-3,5-bis-((R)-1'-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基化中的旋光C 3对称三芳基膦

  摘要：

  一类新的光学活性的，单齿的Ç 3 -对称配体不对称催化，1 - 3，分别通过涉及芳基酮（和）的不对称还原途径制备。配体1a，2a和3a的反式-PdCl 2（膦）2配合物的单晶X射线结构表明，该配体在固态下不具有完美的C 3对称构型；实际上，所有这三个都有一个“面对”在金属上的芳香环。相同配合物的圆二色性研究为配合物的芳族有序效应提供了一些证据22岁，但21岁和23岁都没有。使用配体钯催化的烯丙基化反应1 - 3表明，对映选择性鼓励可以得到，特别是用于环状，烯丙基底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00346-5

文献信息

• Chirality Gearing in an Achiral Cage through Adaptive Binding
  作者：Qi-Ping Hu、Hao Zhou、Teng-Yu Huang、Yu-Fei Ao、De-Xian Wang、Qi-Qiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02040

  日期：2022.4.13

  helical conformation. By incorporation of three chiral arms on the guest, a gear-like complex dominant in one given helical sense was produced. Due to the steric crowding in the helical grooves, a small change of methyl to ethyl on guest caused a striking difference on binding and chiral induction. The system thus represents a rare example of chiral induction on a flexible, achiral host and provides

  在这里，我们报告了一种适应性的、非手性的三硫脲分子笼及其对三羧酸根阴离子结合的构象和立体动力学。笼子很容易分四步合成，不可逆笼子形成反应的产率为 44%。它具有灵活的构象，通过形成三明治状包合物与 1,3,5-苯三羧酸盐牢固结合，亲和力高达 10 6 M –1在乙腈中。绑定后，笼子被锁定在扭曲的螺旋构造中。通过在客体上结合三个手性臂，产生了一种在给定螺旋意义上占主导地位的齿轮状复合物。由于螺旋槽中的空间拥挤，客体上甲基到乙基的微小变化导致结合和手性诱导的显着差异。因此，该系统代表了在柔性、非手性宿主上进行手性诱导的罕见示例，并提供了一个解耦模型，可以单独探测外消旋体的产生和随后的手性辨别。
• Optically active C 3 -symmetric triarylphosphines in asymmetric allylations
  作者：Mark T. Powell、Alexander M. Porte、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00346-5

  日期：2001.6

  routes involving asymmetric reduction of aryl ketones ( ,  and ). Single crystal X-ray structures of trans-PdCl2(phosphine)2 complexes of ligands 1a, 2a and 3a showed that the ligands do not adopt perfect C3-symmetric conformations in the solid state; in fact, all three have one aromatic ring lying ‘face-on’ to the metal. Circular dichroism studies of the same complexes provided some evidence for an

  一类新的光学活性的，单齿的Ç 3 -对称配体不对称催化，1 - 3，分别通过涉及芳基酮（和）的不对称还原途径制备。配体1a，2a和3a的反式-PdCl 2（膦）2配合物的单晶X射线结构表明，该配体在固态下不具有完美的C 3对称构型；实际上，所有这三个都有一个“面对”在金属上的芳香环。相同配合物的圆二色性研究为配合物的芳族有序效应提供了一些证据22岁，但21岁和23岁都没有。使用配体钯催化的烯丙基化反应1 - 3表明，对映选择性鼓励可以得到，特别是用于环状，烯丙基底物。