1,2-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole | 333793-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 3-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)nitrobenzene；1,2-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 333793-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: OGQDEYVDUXTIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 3-(1,2-dimethyl-imidazol-5-yl)aniline (14.65 g)的产率得到3-(2,3-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds

  摘要：

  本发明涉及一种化合物和制药组合物，包括式(I)的化合物：1其中R1是从咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基和吡咯基中选择的含氮杂环基团，每个基团都可以用一个或多个较低的烷基基团进行取代，R2是氢原子或较低的烷基基团，R3是苯基，该苯基被噻吩基或卤代苯基取代；被噻吩基，苯基或卤代苯基取代的噻吩基；被苯基取代的吡咯基；被苯基取代的噻唑基；被较低烷基和/或卤代（较低）烷基取代的吲哚基；芴基；或未取代或取代有氟原子的咔唑基。式(I)的化合物包括药学上可接受的盐。式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。

  公开号：

  US20040266774A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 间溴硝基苯 在 C₂₄H₂₂ClN₃OPdSe 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1,2-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硫磺化的乙酰胺官能化的1 H-苯并咪唑鎓盐衍生的N-杂环碳酰胺的钯（II）配合物：有氧条件下咪唑区域选择性酰化的可回收催化剂

  摘要：

  所述chalcogenated乙酰胺官能化的1个ħ -benzimidazolium盐前体[1-（CH 2 C（O）NH（CH 2）2 S / SEPH）-3- RC 7 ħ 5 Ñ 2 ] + X ̅（L1 - L4 ; R ＝ Me，CH 2 Ph； X ＝ Br，I）至C，N̅，S / Se配体通过1 H-苯并咪唑与2-溴-N -（-（2-苯硫基/硒代）乙基）乙酰胺（A1 / A2），然后用甲基/苄基溴/碘化物处理。L1 – L4的反应用Ag 2 O进行处理，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]处理，生成复合物[Pd（C，N̅，E）Cl]（C1 - C4），其中C，N –，E钳制配体源自L1-L4。L1 - L4和C1 - C4通过元素分析，HR-MS和1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H} NMR光谱进行了表征。L2和C1 - C3的单晶结构通过X射线衍

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00246

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMIDES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001025229A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Amide compounds of formula (I) wherein R1 is an N-containing heterocyclic group selected from imidazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, each of which may be substituted with one or more lower alkyl groups, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a phenyl group substituted with thienyl or halophenyl; a thienyl group substituted with thienyl, phenyl or halophenyl; a pyrrolyl group substituted with phenyl; a thiazolyl group substituted with phenyl; an indolyl group substituted with lower alkyl and/or halo(lower)alkyl; a fluorenyl group; or a carbazolyl group, and salts thereof which have 5-HT antagonism activity.

  化合物的式子为（I），其中R1是一种含氮杂环基团，可选自咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪啉基，嘧啶基和吡嗪基，每个基团都可以用一个或多个较低烷基基团取代；R2是氢原子或较低烷基基团；R3是苯基，取代有噻吩基或卤代苯基；取代有噻吩基，苯基或卤代苯基的噻吩基；取代有苯基的吡咯基；取代有苯基的噻唑基；取代有较低烷基和/或卤代较低烷基的吲哚基；芴基；或咔唑基，以及具有5-HT拮抗活性的盐。
• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1216240A1

  公开（公告）日：2002-06-26
• US6770667B1
  申请人：——

  公开号：US6770667B1

  公开（公告）日：2004-08-03
• Amide compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06770667B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  The present invention is a compound and pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): wherein R1 is a 4-(lower) alkyl-imidazol-1-yl or a 4,5-di(lower) alkyl-imidazol-1-yl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a fluorenyl group. The compound of formula (I) includes pharmaceutically acceptable salts: The compound of formula (I) and salts thereof have 5-HT antagonism activity.

  本发明是一种化合物和药物组合物，包括式(I)的化合物：其中R1是4-(较低)烷基-咪唑-1-基或4,5-二(较低)烷基-咪唑-1-基基团，R2是氢原子或较低烷基基团，R3是芴基团。式(I)的化合物包括药用可接受的盐：式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。
• Palladium(II) Complexes of N-Heterocyclic Carbene Amidates Derived from Chalcogenated Acetamide-Functionalized 1<i>H</i>-Benzimidazolium Salts: Recyclable Catalyst for Regioselective Arylation of Imidazoles under Aerobic Conditions
  作者：Renu Bhaskar、Alpesh K. Sharma、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00246

  日期：2018.8.27

  [1-(CH2C(O)NH(CH2)2S/SePh)-3-R-C7H5N2]+ X̅ (L1–L4; R = Me, CH2Ph; X = Br, I) to C,N̅,S/Se ligands were synthesized by reaction of 1H-benzimidazole with 2-bromo-N-(2-phenylthio/seleno)ethyl)acetamide (A1/A2), followed by treatment with methyl/benzyl bromide/iodide. The reaction of L1–L4 with Ag2O followed by treatment with [Pd(CH3CN)2Cl2] resulted in complexes [Pd(C,N̅,E)Cl] (C1–C4), where the C,N–,E pincer

  所述chalcogenated乙酰胺官能化的1个ħ -benzimidazolium盐前体[1-（CH 2 C（O）NH（CH 2）2 S / SEPH）-3- RC 7 ħ 5 Ñ 2 ] + X ̅（L1 - L4 ; R ＝ Me，CH 2 Ph； X ＝ Br，I）至C，N̅，S / Se配体通过1 H-苯并咪唑与2-溴-N -（-（2-苯硫基/硒代）乙基）乙酰胺（A1 / A2），然后用甲基/苄基溴/碘化物处理。L1 – L4的反应用Ag 2 O进行处理，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]处理，生成复合物[Pd（C，N̅，E）Cl]（C1 - C4），其中C，N –，E钳制配体源自L1-L4。L1 - L4和C1 - C4通过元素分析，HR-MS和1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR光谱进行了表征。L2和C1 - C3的单晶结构通过X射线衍