4-benzyl-2,6-dimethylphenol | 41772-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2,6-dimethylphenol
• CAS: 41772-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZVXQBPMRGIHYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,6-dimethylphenol 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan
  参考文献：
  名称：

  Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2823,2829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-benzyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的酯对醌甲基化物 1,6-共轭加成反应的对映选择性 α-烷基化

  摘要：

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。

  DOI：

  10.3390/molecules26216333

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of Esters via 1,6-Conjugate Addition to para-Quinone Methides
  作者：Jude N. Arokianathar、Will C. Hartley、Calum McLaughlin、Mark D. Greenhalgh、Darren Stead、Sean Ng、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules26216333

  日期：——

  initial N-acylation of the isothiourea by the para-nitrophenyl ester, is proposed to facilitate catalyst turnover in this transformation. A range of para-nitrophenyl ester products can be isolated, or derivatized in situ by addition of benzylamine to give amides at up to 99% yield. Although low diastereocontrol is observed, the diastereoisomeric ester products are separable and formed with high enantiocontrol

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。
• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water
  作者：Zhang-Qin Liu、Peng-Sheng You、Liang-Dong Zhang、Da-Qing Liu、Sheng-Shu Liu、Xiao-Yu Guan

  DOI：10.3390/molecules25030539

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of para-quinone methides with sulfonyl hydrazines in water has been developed on the basis of the mode involving a tetrabutyl ammonium bromide (TBAB)-promoted sulfa-1,6-conjugated addition pathway. This reaction provides a green and sustainable method to synthesize various unsymmetrical diarylmethyl sulfones, showing good functional group tolerance, scalability, and regioselectivity. Further transformation of the resulting diarylmethyl sulfones provides an efficient route to some functionalized molecules.

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。
• 1,6-Addition Arylation of para-Quinone Methides: An Approach to Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shang Gao、Xiuyan Xu、Zhenbo Yuan、Haipin Zhou、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201600385

  日期：2016.6

  A 1,6-addition arylation reaction of para-quinone methides with α-isocyanoacetamides and electron-rich aromatic compounds under metal-free conditions has been developed. BF3·Et2O plays two roles in the reaction: catalyzing the cyclization of α-isocyanoacetamides to give oxazoles, and activating the para-quinone methides to achieve the 1,6-addition arylation process. The reaction shows good functional

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。