(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone | 5336-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzophenone；(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone；(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 5336-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QIJYMAFYLVUVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145°C
• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan
  参考文献：
  名称：

  Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2823,2829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 1-phenylethenyl ether 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of Esters via 1,6-Conjugate Addition to para-Quinone Methides
  作者：Jude N. Arokianathar、Will C. Hartley、Calum McLaughlin、Mark D. Greenhalgh、Darren Stead、Sean Ng、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules26216333

  日期：——

  initial N-acylation of the isothiourea by the para-nitrophenyl ester, is proposed to facilitate catalyst turnover in this transformation. A range of para-nitrophenyl ester products can be isolated, or derivatized in situ by addition of benzylamine to give amides at up to 99% yield. Although low diastereocontrol is observed, the diastereoisomeric ester products are separable and formed with high enantiocontrol

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。
• TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water
  作者：Zhang-Qin Liu、Peng-Sheng You、Liang-Dong Zhang、Da-Qing Liu、Sheng-Shu Liu、Xiao-Yu Guan

  DOI：10.3390/molecules25030539

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of para-quinone methides with sulfonyl hydrazines in water has been developed on the basis of the mode involving a tetrabutyl ammonium bromide (TBAB)-promoted sulfa-1,6-conjugated addition pathway. This reaction provides a green and sustainable method to synthesize various unsymmetrical diarylmethyl sulfones, showing good functional group tolerance, scalability, and regioselectivity. Further transformation of the resulting diarylmethyl sulfones provides an efficient route to some functionalized molecules.

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。
• Design, Synthesis, and Anticancer Properties of Novel Benzophenone-Conjugated Coumarin Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、Farhan Zameer、S. Meghashri、N. D. Rekha、V. Girish、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201300298

  日期：2013.12

  of anticancer drugs with specific targets is of prime importance in modern chemical biology. Observing the importance of benzophenone and coumarin nucleus, it would be worthwhile to design and synthesize novel benzophenone derivatives (8a–o) bearing the coumarin nucleus. Further, they were screened for prospective anticancer activities in vitro against the Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) and Ehrlich's

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。
• Synthesis, characterization, docking study and antimicrobial activity of 2-(4-benzoylphenoxy)-1-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl] ethanone derivatives
  作者：T. Prashanth、V. Lakshmi Ranganatha、Ramith Ramu、Subhankar P. Mandal、C. Mallikarjunaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-021-02230-y

  日期：2021.10

  most important frameworks in the discovery of innovative drugs. In this present study, we have described a detailed synthesis and structural elucidation of new benzimidazole bridged benzophenone substituted indole scaffolds 11a–k. Further, all the newly synthesized compounds were tested for in vitro antimicrobial activity by disk diffusion and serial dilution method and the compounds 11b, 11e, 11f and

  耐药细菌感染的发生推动了具有不同于传统抗生素作用机制的新型抗菌剂的开发。从早期开始，仅二苯甲酮、吲哚和苯并咪唑部分是创新药物发现中最重要的框架之一。在本研究中，我们描述了新的苯并咪唑桥接二苯甲酮取代的吲哚支架11a – k的详细合成和结构解析。此外，通过圆盘扩散和连续稀释法测试了所有新合成的化合物以及化合物11b、11e、11f和11h 的体外抗菌活性在11a – k系列的测试菌株中，它们被揭示为有效化合物。此外，化合物11b、11e、11f和11h进行了计算机研究，FtsZ 已被认为是细菌细胞分裂的关键功能蛋白，目前被认为是新型抗菌剂生长的潜在目标。继续，对接研究获得的结果与体外结果一致，化合物11b、11e、11f和11h作为11a - k系列中的有效分子出现。