1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan | 61494-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzhydrol；4-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 61494-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZDYJOCSHVWIUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-benzylidene-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲硫酮在常温下以双（频哪醇）二硼为还原剂进行铜催化的1,6-氢化二氟乙酰化

  摘要：

  用双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）作为还原剂，已经描述了用二氟烷基溴进行对苯醌甲基化物的原始高效铜催化1,6-氢二氟乙酰化反应。在该反应中，在智能条件下构建了新的C（sp 3）–CF 2键。对醌甲基化物（p- QMs）的广泛底物范围使该方案非常实用且有吸引力。初步的机理研究表明，该反应涉及二氟烷基自由基途径。同样，在该转化中，二硼试剂的存在是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600991
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2,6-dimethylphenol 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-phenyl-1<(4-hydroxy-3,5-dimethyl)-phenyl>-methan
  参考文献：
  名称：

  Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2823,2829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• Enantioselective 1,6-Addition of β-Ketoester Enolates to <i>In Situ</i> Generated <i>para</i>-Quinone Methides Enabled by Cooperative Palladium and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Cornelius V. Gärtner、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04127

  日期：2023.1.20

  We report herein an asymmetric cooperative process for the enantioselective 1,6-addition of β-ketoesters to in situ generated para-quinone methides with chiral Pd–aqua complexes as mixed Brønsted acid–base catalysts. Excellent yields, outstanding enantiocontrol, and good diastereoselectivity across a broad substrate range are highlights of this transformation. The utility of this reaction is further

  我们在此报告了一种不对称协同过程，用于将 β-酮酯对映选择性 1,6-加成到原位生成的对醌甲基化物中，手性 Pd-aqua 络合物作为混合 Brønsted 酸碱催化剂。优异的产量、出色的对映体控制和在广泛底物范围内的良好非对映选择性是这一转变的亮点。该反应的实用性通过简单的放大和随后增加复杂性的修改得到进一步证明。
• Accessing <i>para</i>-Alkylphenols via Iridium-Catalyzed Site-Specific Deoxygenation of Alcohols
  作者：Jing Wang、Tingting Wang、Hongguang Du、Ning Chen、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01294

  日期：2023.9.1

  An iridium-catalyzed and phenol-directed deoxygenation of benzylic alcohols comes as an alternative access to 4-alkylphenols, featuring low catalyst loading (S/C up to 20,000, TOF up to 12,400 h–1), high functionality compatibility, and excellent site-selectivity. The applications in late-stage modification of steroids and gram-scale total synthesis of a Gastrodia elata extract are highlighted. Mechanistically

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。
• Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255
  作者：Koutek,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 229-236
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——