4-hydroxy-5-iodo-2-methyl-benzoic acid methyl ester | 340158-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-iodo-2-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-5-iodo-2-methylbenzoate
• CAS: 340158-54-5
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: YXBXWDGWMAXRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-iodo-2-methyl-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(4-carboxy-5-methyl-2-trifluoromethylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS NHE-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRROLIDINYLIQUE ET PIPÉRIDINYLIQUE UTILES COMME INHIBITEURS DE NHE-1

  摘要：

  公开了公式（I）的化合物和本发明的组合物，它们是钠质子交换器同型-1（NHE-1）的抑制剂。还公开了使用和制造相同的方法。

  公开号：

  WO2010005783A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到4-hydroxy-5-iodo-2-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮和1,3-环己二烯-1-胺与碘/​​醇钠的芳香化反应

  摘要：

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01171-6

文献信息

• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE CYCLIQUE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021160680A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义，以及这些化合物的农化可接受盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• Pyrrolidinyl and Piperidinyl Compounds Useful as NHE-1 Inhibitiors
  申请人：Bentzien Joerg Martin

  公开号：US20110118262A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of formula (I) and compositions of the present invention which are inhibitors of the sodium proton exchanger isoform-1 (NHE-I). Also disclosed are methods of using and making the same.

  本发明揭示了化合物(I)和组合物，它们是钠质子交换器亚型-1（NHE-I）的抑制剂。同时还揭示了使用和制备这些化合物的方法。
• Identification of a Potent Sodium Hydrogen Exchanger Isoform 1 (NHE1) Inhibitor with a Suitable Profile for Chronic Dosing and Demonstrated Cardioprotective Effects in a Preclinical Model of Myocardial Infarction in the Rat
  作者：John D. Huber、Jörg Bentzien、Stephen J. Boyer、Jennifer Burke、Stéphane De Lombaert、Christian Eickmeier、Xin Guo、James V. Haist、Eugene R. Hickey、Paul Kaplita、Morris Karmazyn、Raymond Kemper、Charles A. Kennedy、Thomas Kirrane、Jeffrey B. Madwed、Elizabeth Mainolfi、Nelamangara Nagaraja、Fariba Soleymanzadeh、Alan Swinamer、Anne B. Eldrup

  DOI：10.1021/jm300601d

  日期：2012.8.23

  Sodium-hydrogen exchanger isoform 1 (NHE1) is a ubiquitously expressed transmembrane ion channel responsible for intracellular pH regulation. During myocardial ischemia, low pH activates NHE1 and causes increased intracellular calcium levels and aberrant cellular processes, leading to myocardial stunning, arrhythmias, and ultimately cell damage and death. The role of NHE1 in cardiac injury has prompted interest in the development of NHE1 inhibitors for the treatment of heart failure. This report outlines our efforts to identify a compound suitable for once daily, oral administration with low drug-drug interaction potential starting from NHE1 inhibitor sabiporide. Substitution of a piperidine for the piperazine of sabiporide followed by replacement of the pyrrole moiety and subsequent optimization to improve potency and eliminate off-target activities resulted in the identification of N-[4-(1-acetyl-piperidin-4-yl)-3-trifluoromethyl-benzoyl]-guanidine (60). Pharmacological evaluation of 60 revealed a remarkable ability to prevent ischemic damage in an ex vivo model of ischemia reperfusion injury in isolated rat hearts.
• PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS NHE-1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2321274A1

  公开（公告）日：2011-05-18