dimethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)fumarate | 16133-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)fumarate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-nitrophenylamino)maleate；dimethyl (Z)-2-(2-nitroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 16133-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: DVKOMSZOTQWXKF-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  424.752±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)fumarate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香δ肽：螺旋，喹啉衍生的低酰胺折叠剂的设计，合成和结构研究

  摘要：

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.058
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到dimethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  控制无环和大环螺旋结构动态转化的相互作用的相互作用

  摘要：

  系统变化：观察到螺旋结构之间的转换系统受取代基的电子效应，熵效应，有机结构单元的构象偏好和金属离子的配位偏好介导的相互作用的控制。所有这些影响都是重要的，但必须将所有这些因素综合考虑，以预测所观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900693

文献信息

• Multifunctional Analogs of Kynurenic Acid for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Pharmacology, and Molecular Modeling Studies
  作者：Girdhar Singh Deora、Srinivas Kantham、Stephen Chan、Satish N. Dighe、Suresh K. Veliyath、Gawain McColl、Marie-Odile Parat、Ross P. McGeary、Benjamin P. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00229

  日期：2017.12.20

  We report the synthesis and pharmacological investigation of analogs of the endogenous molecule kynurenic acid (KYNA) as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Synthesized KYNA analogs were tested for their N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor binding, mGluR5 binding and function, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用
• Aromatic δ-Peptides
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja029887k

  日期：2003.3.1

  single-crystal X-ray diffraction. The helix comprises only 2.5 units per turn, which represents the highest curvature achieved by aromatic oligoamides until now. Monomers possessing alkoxy substituents in position 4 are easily available from 2-nitroaniline and dimethyl acetylenedicarboxylate.

  8-氨基-2-羧基-喹啉的低聚酰胺采用非常稳定的螺旋构象，在溶液中通过 1H NMR 表征，在固态中通过单晶 X 射线衍射表征。螺旋每圈仅包含 2.5 个单位，这是迄今为止芳香族低聚酰胺达到的最高曲率。在 4 位具有烷氧基取代基的单体很容易从 2-硝基苯胺和乙炔二甲酸二甲酯中获得。
• Synthesis and spontaneous self-assembly of non-planar aromatic amide macrocycles
  作者：Rabban Rabban、Jinti Moni Kumar、Naiwrit Karmodak、Bappaditya Gole

  DOI：10.1039/d3nj05283d

  日期：——

  The self-assembly behavior of a few nonplanar phenanthroline-based macrocycles has been explored. Well-defined self-assembled nanostructures were obtained even without any directional forces. Detailed spectroscopic, microscopic, and computational calculations revealed their self-assembly process.

  我们探索了一些非平面菲罗啉基大环的自组装行为。即使在没有任何定向力的情况下，也能获得定义明确的自组装纳米结构。详细的光谱、显微和计算结果揭示了它们的自组装过程。