1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate | 127780-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: <1-Amino-2-(4-methoxy)phenyl>ethylphosphonate de diethyle；O,O-diethyl-1-amino-2-(4-methoxyphenyl)-ethylphosphonate；Diethyl [1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 127780-65-8
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₄P
• 分子量: 287.296
• InChiKey: RGASCRBLLYUYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以79.7%的产率得到[1-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 15 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 偶氮二异丁腈 、 5%-palladium/activated carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)phosphonates Under Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：J. P. Genet、J. Uziel、A. M. Touzin、S. Juge

  DOI：10.1055/s-1990-26782

  日期：——

  Alkylations of the stable diethyl N-(diphenylmethylene) aminomethylphosphonate (1) under solid-liquid phase-transfer catalysis (PTC) with or without solvent to give N-(diphenylmethylene) aminomethylphosphonic esters 2 are described. Acidic hydrolysis of 2 afforded diethyl (1-aminoalkyl)phosphonates 3 in good yields.

  在固液相转移催化（PTC）条件下，稳定的二乙基N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸酯（1）的无溶剂或有溶剂烷基化反应得到了N-(二苯基亚甲基)氨基甲基磷酸酯2。酯2的酸性水解以良好的产率提供了二乙基(1-氨基烷基)膦酸酯3。
• α-Aminoalkylphosphonates as a tool in experimental optimisation of P1 side chain shape of potential inhibitors in S1 pocket of leucine- and neutral aminopeptidases
  作者：Marcin Drąg、Jolanta Grembecka、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.011

  日期：2005.8

  compounds were the phosphonic analogues of homo-tyrosine (K(i)=120 nM) and homo-phenylalanine (K(i)=140 nM), which even as racemic mixtures were better inhibitors in comparison with the best till now-phosphonic analogue of l-leucine (230 nM). Additional comparison of the inhibitory activity obtained for aminopeptidase N (APN, E.C.3.4.11.2) give insight into structural preferences of both enzymes.

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。
• Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、C. Charbonnier-Gérardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92278-1

  日期：1992.11

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.
• MAIER, LUDWIG, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 43-67
  作者：MAIER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 15 - 28
  作者：Maier, Ludwig、Diel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——