[1-氨基-2-(4-羟基苯基)乙基]膦酸 | 16656-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: [1-氨基-2-(4-羟基苯基)乙基]膦酸
• 英文名称: 1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphonic acid
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-；[1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonic acid
• CAS: 16656-37-4
• 化学式: C₈H₁₂NO₄P
• 分子量: 217.161
• InChiKey: KKZFIJSLXCDYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-氨基-2-(4-羟基苯基)乙基]膦酸 生成 [1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  KAFARSKI, PAWEL;LEJCZAK, BARDARA;SLESAK, EDWARD;PRZETOCKI, JACEK, PESTIC. SCI., 25,(1989) N, C. 137-143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 偶氮二异丁腈 、 5%-palladium/activated carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [1-氨基-2-(4-羟基苯基)乙基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphinic and phosphonic analogs of aromatic amino acids
  作者：A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、O. N. Kartasheva、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf02495362

  日期：1997.1

  The reaction of aryl and aralkyl aldoximes with hypophosphorous acid resulted in aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding aminophosphonic acids.

  芳基和芳烷基醛肟与次磷酸反应生成氨基次膦酸，氨基次膦酸被氧化成相应的氨基膦酸。
• α-Aminoalkylphosphonates as a tool in experimental optimisation of P1 side chain shape of potential inhibitors in S1 pocket of leucine- and neutral aminopeptidases
  作者：Marcin Drąg、Jolanta Grembecka、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.011

  日期：2005.8

  compounds were the phosphonic analogues of homo-tyrosine (K(i)=120 nM) and homo-phenylalanine (K(i)=140 nM), which even as racemic mixtures were better inhibitors in comparison with the best till now-phosphonic analogue of l-leucine (230 nM). Additional comparison of the inhibitory activity obtained for aminopeptidase N (APN, E.C.3.4.11.2) give insight into structural preferences of both enzymes.

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。
• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Phosphorus-containing oligopeptides, processes for preparation thereof and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0061172A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Oligopeptides that contain phosporus, represented by the formule in which R, represents hydrogen, lower alkyl, substituted or non substituted phenyl alkyl, or R4CO- (where R4 represents hydrogen, lower alkyl, or substituted or non substituted phenyl alkyl), R2 represents lower alkyl, R3 represents hydrogen, lower alkyl, or substituted or non substituted phenyl alkyl, and Y represents hydrogen or hydroxyl exhibiting a hypertensive activity. These oligopeptides can be prepared either by synthetic methods or, for two of them (namely antibiotics K-4 and K26), by cultivating microorganisms belonging to the genus ACTINOMADURA SPICULOSOSPORA NOV. SP K-4 (Ferm P-6101) and ACTINOMYCES K-26 (FERM P-5889, NRRL 12379) respectively.

  含磷的低聚肽，由以下形式表示 其中 R 代表氢、低级烷基、取代或未取代的苯基烷基或 R4CO-（其中 R4 代表氢、低级烷基、取代或未取代的苯基烷基），R2 代表低级烷基，R3 代表氢、低级烷基、取代或未取代的苯基烷基，Y 代表氢或羟基，具有高血压活性。 这些寡肽既可以通过合成方法制备，也可以通过培养属于 ACTINOMADURA SPICULOSOSPORA NOV.SP K-4（Ferm P-6101）和 ACTINOMYCES K-26（FERM P-5889，NRRL 12379）。
• KAFARSKI, PAWEL;LEJCZAK, BARDARA;SLESAK, EDWARD;PRZETOCKI, JACEK, PESTIC. SCI., 25,(1989) N, C. 137-143
  作者：KAFARSKI, PAWEL、LEJCZAK, BARDARA、SLESAK, EDWARD、PRZETOCKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——